Alcaloïde

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie



Anglais : alkaloid
Espagnol : alcaloide
Étymologie : arabe القلي āl-qily la soude, suffixe grec –είδῆς –eidễs suffixe marquant la parenté, la ressemblance
n. m. Nom générique pour de très nombreuses substances naturelles contenant un ou plusieurs atomes d’azote dans un état d’oxydation négatif, en principe engagés dans un cycle, et leur conférant des propriétés basiques plus ou moins marquées. Sous forme de bases, ils sont en général insolubles dans l’eau et solubles dans les solvants organiques apolaires ; sous forme de sels les solubilités sont inverses ; ils cristallisent souvent à l’état solide. Les alcaloïdes donnent des réactions de précipitation avec plusieurs réactifs relativement spécifiques dits « réactifs généraux des alcaloïdes » : réactifs de Mayer, de Dragendorff. Biosynthétiquement, c’est un acide aminé qui apporte l’atome d’azote dans la majorité des cas ; parfois origine différente, par exemple alcaloïdes d’origine polyacétique (coniine de la ciguë) ou encore terpénique (aconitine des aconits).

Les alcaloïdes constituent une source majeure de substances actives ou de matières premières pour des hémisynthèses. Les activités biologiques associées peuvent être intenses avec une prédilection pour le système nerveux central (morphine, atropine, alcaloïdes de l’ergot de seigle, etc.). Certains sont anticancéreux (vinblastine, camptothécine, etc.) ou encore antiparasitaires (quinine). Les termes associés d’« alcaloïdes vrais », de « proto-alcaloïdes », de « pseudo-alcaloïdes » sont aujourd’hui des termes désuets à proscrire.

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