Ansamycine

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Dernière modification de cette page le 10 novembre 2019


Pharmacognosie



Anglais : ansamycin
Espagnol : ansamicina
Étymologie : lat ansa poignée et grec μύκης múkês champignon, suffixe –ine
n. f. Nom désignant une famille de composés d’origine fermentaire possédant une structure cyclique, comportant une fonction lactame, caractérisée par la présence d’une partie aromatique ou d’origine aromatique et d’une longue chaîne aliphatique formant un pont entre deux positions non adjacentes de la partie aromatique. Les ansamycines se répartissent en deux groupes selon que la partie aromatique ou d’origine aromatique est dérivée du benzène (par exemple la geldanamycine, à structure benzoquinone) ou, plus fréquemment, dérivée du naphtalène (rifamycines, streptovaricines, naphtomycines, etc.). Activité biologique variable selon les représentants (anti-infectieuse ou antitumorale) ; la première est dominée par l’action antibactérienne ciblant en particulier le bacille de Koch, agent de la tuberculose ; la seconde concerne la maytansine et les maytansinoïdes apparentés aux ansamycines.
Cf rifamycine, maytansine.

Historique : Le nom ansamycine a été créé en 1973 par Vladimir Prelog et Wolfgang Oppolzer, mais ce sont Arthur Lüttringhaus et Heinz Gralheer qui proposèrent en 1942 le terme ansa pour désigner des molécules à chaîne aliphatique attachée (telle une poignée) aux positions meta ou para d’une structure aromatique.
On peut remarquer, que même si le terme ansa coïncide assez bien avec la phrase anglaise parfois utilisée pour décrire ces composés qui possèdent an Aromatic Nucleus Spanned (traversé) by an Aliphatic chain, il n’en constitue pas pour autant l’acronyme officiel.

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