Bêta-dicarbonylé

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Dernière modification de cette page le 15 janvier 2016
Bêta -dicarbonylé.

Anglais : β-dicarbonyl compound
Espagnol : β-dicarbonilo
Étymologie : grec β b second en ordre de classement, latin di deux fois et français carbonylé
adj. et n. m. Composé comportant deux carbonyles séparés par un atome de carbone. Lorsque ce carbone porte au moins un substituant hydrogène, celui-ci est fortement mobile. Les effets électroattracteurs dus aux deux carbonyles fragilisent la liaison CH et, la mésomérie de l’anion qui se forme après le départ du proton le stabilise. La pentane-2,4-dione a ainsi un pK de 9. La structure de ce type de molécules permet l’établissement d’une liaison hydrogène intramoléculaire qui stabilise la forme tautomère céto-énolique à double liaison conjuguée et la rend majoritaire.

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