Cahn-Ingold-Prelog (règles de)

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Dernière modification de cette page le 15 janvier 2016
Synonyme(s) : règles séquentielles CIP
Anglais : Cahn-Ingold-Prelog priority rules
Espagnol : reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Étymologie : de R. S. Cahn, 1899 – 1981, chimiste britannique, C. K. Ingold, 1893 – 1970, chimiste britannique, et V. Prelog, 1906 – 1998, chimiste croate, Prix Nobel de chimie 1975
Règles de nomenclature qui permettent de déterminer un ordre de préséance arbitraire entre les substituants d’un site stéréogène, utilisée pour l’expression de la stéréochimie des composés chiraux R ou S et des isomères géométriques E et Z. Dans le système CIP, la préséance est accordée au substituant lié au site par l’atome de numéro atomique Z, le plus élevé et ainsi de suite pour les autres substituants. Lorsque deux substituants sont liés au site par un atome identique, on compare entre eux les numéros atomiques des atomes auxquels ils sont eux-mêmes liés. En cas de liaison multiple, on considère que l’atome est lié à autant d’atomes identiques qu’il y a de liaisons (deux pour une double liaison, trois pour une triple).

Exemple d’ordre de préséance -I, -Br, -Cl, -OH, -NH2, -CH2OH, -CH=CH2, -CH2-CH3, -CH3 et -H.

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