Carboline

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Dernière modification de cette page le 09 mars 2017


Chimie organique - Pharmacognosie



Carboline.

Anglais : carboline
Espagnol : carbolina
Étymologie : latin carbo charbon de bois, suffixe -ine
n. f. Molécule tricyclique résultant de l’accolement d’une pyridine à un indole. Existence de plusieurs isomères dont la bêta-carboline (9H-pyrido[3,4-b]indole) biosynthétiquement formée par une réaction de Pictet-Spengler entre une tryptamine et un groupement carbonyle suivie d’oxydations. Certaines bêta-carbolines sont capables de se fixer sur les récepteurs des benzodiazépines en induisant un effet antagoniste.

La bêta-carboline constitue le squelette de plusieurs alcaloïdes psychoactifs dérivés de l’harmane (harmine…), figurant depuis 2005 sur l’annexe IV de la liste des substances classées comme stupéfiants.

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