Cyclodextrine

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017
Cyclodextrine.

Anglais : cyclodextrin
Espagnol : ciclodextrina
Étymologie : grec κύκλος kúklos cercle, globe, sphère, latin dexter, féminin dextra, qui est à droite, droit, adroit, propice, favorable, suffixe –ine
n. f. Oligosaccharide cyclique obtenu par hydrolyse de l’amidon par une transférase, notamment celle de Bacillus macerans. Trois familles sont principalement utilisées : les α, β (la plus employée en pharmacotechnie) et γ cyclodextrines dont le cycle comporte respectivement 6, 7 et 8 sous-unités glucopyranose liées en α-(1,4).

Il existe des dérivés généralement hydrophiles, provenant de l’éthérification ou de l’estérification de ces cyclodextrines. La configuration particulière des cyclodextrines leur confère une forte hydrophilie à l’extérieur de l’anneau qu’elles forment et une relative hydrophobie à l’intérieur. Elles sont susceptibles (molécules-cages) de prendre en charge certaines molécules (ou parties de molécules) apolaires sous forme de clathrates, l’une des conditions essentielles étant que l’encombrement stérique de ces molécules soit compatible avec l’espace disponible. En pharmacotechnie, elles sont utilisées pour augmenter la solubilité apparente des molécules traitées et éventuellement, par voie de conséquence, leur biodisponibilité, pour améliorer leur stabilité à l’air, à l’oxygène, à la lumière, diminuer leur tendance à l’hydrolyse, pour masquer les saveurs désagréables, retenir des liquides ou des gaz en phase solide, pour éviter des incompatibilités. Elles peuvent être employées aussi bien dans des formes pharmaceutiques conventionnelles que dans des formes plus élaborées (SDM) tels des vecteurs. Les dérivés les plus utilisés en pharmacie sont l’hydroxypropyl-β-cyclodextrine et la méthyl-β-cyclodextrine.

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