Cyclophosphamide

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Dernière modification de cette page le 19 janvier 2016


Cancérologie



Cyclophosphamide.

Anglais : cyclophosphamide
Espagnol : ciclofosfamida
n. m. (DCI). Antinéoplasique de la famille des agents bis-alkylants et analogue des moutardes à l’azote. Cf chimiothérapie anticancéreuse. C’est une prodrogue qui est activée par des cytochromes P450, en hydroxycyclophosphamide qui se décompose en moutarde-phosphoramide (l’espèce bis-alkylante électrophile) et en acroléine (toxique pour la vessie). La moutarde-phosphoramide crée des lésions de l’ADN en se liant, de façon covalente, notamment aux atomes d’azote N7 des guanines et donnant naissance à des pontages intra-brin, inter-brins et entre l’ADN et des protéines. Les pontages inter-brins sont difficilement réparables et, en bloquant la fourche de réplication de l’ADN, ils sont les facteurs déclenchant l’apoptose.

Inscrit sur la liste des Médicaments essentiels de l'OMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0711).

Le cyclophosphamide est inclus dans de nombreux protocoles de chimiothérapie anticancéreuse pour traiter des cancers ovariens, bronchiques, des séminomes et carcinomes embryonnaires testiculaires, des sarcomes et des hémopathies malignes. Ses effets secondaires sont ceux des agents alkylants, en général : à savoir hématotoxicité, nausées et vomissements, alopécie, pneumopathie interstitielle et fibrose pulmonaire, cardiopathie et maladie veino-occlusive hépatique. Une toxicité particulière aux oxazaphosphorines (cyclophosphamide et ifosfamide) est la toxicité vésicale, liée à la formation d’acroléine. Cette toxicité peut être prévenue ou diminuée par une hyperhydratation et l’administration d’antidotes, le mesna (2-mercaptoéthanesulfonate de sodium) ou l’amifostine(S-{2-[(3-aminopropyl)amino]éthyl} dihydrogénophosphoro-thioate).



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