Furocoumarine
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Dernière modification de cette page le 12 mai 2018
- Synonyme(s) : furanocoumarine
- Anglais : furocoumarin ou furanocoumarin
- Espagnol : furocumarina ou furanocumarina
- Allemand : Furocumarine ou Furanocumarine
- Étymologie : français furane et coumarine
- n. f. Structure chimique tricyclique constituée par un noyau furane accolé à une coumarine ; un certain nombre de furocoumarines sont des substances naturelles. Existence de deux formes isomères de position : furocoumarines angulaires (7,8-furocoumarines, par exemple angélicine) présentes surtout chez des Apiaceae et furocoumarines linéaires (6,7-furocoumarines, les psoralènes) plus répandues dans la nature, présentes en particulier chez des Rutaceae (Citrus) et des Apiaceae. Propriétés photodynamisantes des psoralènes (bergaptène, méthoxsalène,…), activatrices de la mélanogenèse ; par contact de la peau avec les plantes les contenant, risque de photophytodermatoses. Grâce à leur structure plane, les furocoumarines s'intercalent dans l'ADN et, activées sous l'influence de la lumière, établissent des liaisons covalentes intrabrins et interbrins avec les bases pyrimidiques de l'ADN (préférentiellement avec la thymine), formant ainsi des adduits, pouvant induire des lésions du génome ; la stabilisation de l'intercalation entre les brins d'ADN provoque mutagénicité et cancérogénicité. Les furocoumarines exercent un effet inhibiteur enzymatique, principalement sur les enzymes à cytochrome P450, notamment l’isoforme CYP3A4, intervenant dans le métabolisme de nombreux médicaments, ce qui entraîne une augmentation de leurs concentrations plasmatiques à l’origine d’interactions médicamenteuses provoquant des effets indésirables potentiellement graves.
- Emploi en dermatologie (photochimiothérapie : puvathérapie) ; précautions rigoureuses indispensables (risques de cancérisation cutanée, d'accidents oculaires).
En cosmétologie, les furocoumarines sont interdites dans les produits cosmétiques en raison de leur caractère phototoxique, voire photoallergisant, « sauf teneurs normales dans les essences naturelles utilisées. Dans les crèmes solaires et les produits bronzants, les furocoumarines doivent être en quantités inférieures à 1 mg/kg » (Annexe II du Règlement cosmétique européen). Pour éviter l'effet phototoxique ou photoallergisant, certaines huiles essentielles, comme celle de bergamote par exemple, sont actuellement épurées en furocoumarines ; non photosensibilisantes, elles conservent leur caractère parfumant.
Cf bergaptène, psoralène, puvathérapie.
