Hétéroside

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Dernière modification de cette page le 03 mars 2017


Pharmacognosie



Anglais : glycoside
Espagnol : glicósido ou heterósido
Étymologie : grec ἕτερος héteros autre (en parlant de deux), suffixe –oside
n. m. Composé résultant de l'union, par une liaison osidique, d'une partie glucidique (ose ou oligoside) avec une partie non glucidique appelée aglycone ou génine. Les hétérosides sont classés en O-, C-, S- et N-hétérosides selon la nature de l’atome de l’aglycone engagé dans la liaison osidique :
1– les O-hétérosides, très nombreux dans le règne végétal, dans lesquels la liaison s’établit au niveau de l’oxygène d’une fonction alcool (par exemple hétérosides cardiotoniques, saponosides) ou phénol (par exemple anthracénosides, flavonoïdes) ; les hétérosides dits cyanogènes constituent une catégorie particulière de O-hétérosides (vide infra) ;
2– les C-hétérosides, peu nombreux, dans lesquels la liaison s’établit au niveau d’un atome de carbone (par exemple dans certains anthracénosides et flavonoïdes) ;
3– les S-hétérosides, également connus sous les noms d'hétérosides soufrés et de glucosinolates, fréquents dans quelques familles botaniques, par exemple les Brassicaceae ex-Crucifères, dans lesquels la liaison s’établit au niveau d’un atome de soufre ;
4– les N-hétérosides, par exemple les nucléosides, dans lesquels la liaison s’établit au niveau d’un atome d’azote.

À l’exception des C-hétérosides, plus résistants, l’aglycone est généralement libéré par hydrolyse de la liaison osidique en milieu acide.

Hétéroside cardiotonique

Cf cardiotonique.



Pharmacognosie - Toxicologie



Hétéroside cyanogène

Synonyme(s) : hétéroside cyanogénétique (impropre, à éviter)
Anglais : cyanogenic glycoside
Espagnol : glucósido cyanogénico
Nom générique désignant un O-hétéroside, constituant naturel de certaines plantes, libérant, par hydrolyse enzymatique ou acide, de l’acide cyanhydrique, un constituant aldéhydique ou cétonique et un ou plusieurs oses.

Les hétérosides cyanogènes sont présents dans quelques familles botaniques, en particulier les Rosaceae (prunasoside du laurier-cerise, amygdaloside de la variété amère de l’amandier), les Fabaceae (Haricot de Java), les Euphorbiaceae (linamaroside du manioc amer) et les Poaceae (dhurrine du sorgho). Ils sont responsables de la toxicité de ces plantes.

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