Indolomonoterpène

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie



Anglais : monoterpene indole
Espagnol : indolo-monoterpeno
Étymologie : français indole et monoterpène
n. m. Terme désignant une substance dont la structure comporte une partie indolique liée à une partie monoterpénique ; terme s'appliquant à un vaste groupe d’alcaloïdes, les alcaloïdes indolomonoterpéniques, ayant une origine biosynthétique commune, caractérisée par la condensation initiale d’une unité indolique (la tryptamine provenant de la décarboxylation du trypophane, ou très exceptionnellement le tryptophane lui-même) et d’une unité monoterpénique, le sécologanoside (hétéroside de la classe des séco-iridoïdes). Plusieurs milliers d’alcaloïdes indolomonoterpéniques sont connus, isolés le plus souvent d’espèces de la famille des Apocynaceae, mais aussi parfois de Rubiaceae et de Loganiaceae. Plusieurs représentants de cette classe possèdent une action pharmacologique marquée dans les domaines cardiovasculaire (par exemple ajmaline, raubasine, réserpine, vincamine, yohimbine), du SNC (par exemple ibogaïne, réserpine, strychnine) et de la cytotoxicité (par exemple ellipticine, alcaloïdes bis-indoliques de la pervenche de Madagascar).

L’apport principal de cette classe à la thérapeutique concerne aujourd’hui essentiellement la cancérologie (vinblastine et vincristine de la pervenche de Madagascar et leurs analogues hémisynthétiques).
Certains alcaloïdes quinoléiques (ne possédant donc pas de noyau indolique) comme ceux des quinquinas (quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine) se rattachent néanmoins par leur biogenèse à la classe des alcaloïdes indolomonoterpéniques.


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