Isothiocyanate

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Dernière modification de cette page le 19 janvier 2016


Pharmacognosie



Anglais : isothiocyanate
Espagnol : isotiocianato
Étymologie : grec ἴσος ísos égal, θεῖον theîon le soufre et κύανός kúanós substance de couleur bleue, suffixe -ate
n. m. Terme désignant des sels (par exemple isothiocyanate d'ammonium) ou des esters de l'acide isothiocyanique de formule H-N=C=S. De nombreux esters isothiocyaniques (isothiocyanates, anciennement sénevols) résultent de l'hydrolyse enzymatique (par la myrosinase) des glucosinolates présents dans des Brassicaceae (ex-Crucifères) et des familles botaniques voisines ; liquides volatils, d'odeur forte. L'isothiocyanate d'allyle (« essence de moutarde ») est responsable de l'odeur et de la saveur intenses de la graine de moutarde broyée en présence d'eau. Parmi les autres isothiocyanates naturels, on peut citer les isothiocyanates de phénéthyle, de méthylsulfinylbutyle (sulforaphane), de benzyle ; certains sont également obtenus par synthèse. Activité antibactérienne, insecticide et nématicide de certains isothiocyanates. Effet protecteur à l'encontre de substances cancérogènes, par induction des enzymes « de phase II » qui détoxifient les métabolites électrophiles susceptibles d'altérer les acides nucléiques ; également activité inductrice de l'apoptose et inhibitrice de l'angiogenèse ; d'où un possible rôle chimioprotecteur, à confirmer, vis-à-vis de certains cancers (estomac, côlon, poumon, prostate) et leucémies. Risque d'hypofonctionnement thyroïdien en cas de consommation importante.

L'isothiocyanate de phényle (synthétique) est utilisé pour le séquençage des acides aminés au sein d'un peptide, selon le procédé de dégradation développé par le biochimiste suédois Pehr Edman (1916 – 1977).

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