Lapachone

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Dernière modification de cette page le 13 janvier 2016


Pharmacognosie



Groupe 4-Lapachone.png

Synonyme(s) : bêta-lapachone
Anglais : lapachone
Espagnol : lapachone
Étymologie : lapacho nom vernaculaire amazonien d’un arbre, suffixe -one
n. f. Nom désignant plus particulièrement la β-lapachone (3,4-dihydro-2,2-diméthyl-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione), une o-naphtoquinone isolée des lapachos, arbres de l’Amérique tropicale et subtropicale du genre Tabebuia sensu lato (Bignoniaceae) ou obtenue à partir du lapachol provenant des mêmes sources ; également reproduite par synthèse totale. Propriétés antibactériennes, antivirales, antifongiques, antiparasitaires (Plasmodium, Trypanosoma…) et surtout antitumorales faisant l’objet d’évaluations cliniques en cours.

De nombreux dérivés de la β-lapachone ont été synthétisés, notamment pour remédier à sa très faible hydrosolubilité. Un isomère p-naphtoquinonique, l’α-lapachone, également présent dans les lapachos, est considéré comme biologiquement moins actif.

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