Lysergique (acide)

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie - Pharmacologie



Lysergique (acide).

Anglais : lysergic acid
Espagnol : ácido lysérgico
Étymologie : français lyse (du grec λύσις lúsis action de délier, libération) et ergot, suffixe –ique
n. m. Alcaloïde indolique tétracyclique à squelette ergoline (acide 6-méthyl-9,10-didéhydro-ergoline-8-carboxylique avec la fonction acide en position β-équatoriale). Amidifié, il constitue le squelette de base des principaux alcaloïdes de l'ergot de seigle (Claviceps purpurea F. Tulasne) : les monoamides (par exemple l'ergométrine) résultant de l'amidification par une amine primaire de faible masse moléculaire (monoamides) et les ergopeptines (par exemple l'ergotamine et le groupe de l'ergotoxine) résultant de l'amidification par un tripeptide tricyclique. L'acide lysergique et ses dérivés d'amidification sont instables et peuvent conduire par épimérisation du carbone 8 à la série isolysergique (groupement acide ou amide en position α-axiale) de faible activité biologique.

Obtenu industriellement par fermentation de souches de Claviceps purpurea et C. paspali, l'acide lysergique sert de matière première pour la préparation de substances actives hémisynthétiques (par exemple cabergoline, lisuride, méthylergométrine, méthysergide). Les propriétés pharmacologiques des alcaloïdes de l'ergot et de leurs dérivés non naturels résultent notamment de l'analogie structurale du squelette ergoline avec la sérotonine (activité antimigraineuse d'une part, effet psychotrope d'autre part, maximal pour le LSD [diéthylamide de l'acide lysergique], avec la noradrénaline (activité de nature variable sur le système vasculaire, vasoconstrictrice ou vasodilatatrice, activité ocytocique), avec la dopamine (activités antiparkinsonienne et antiprolactine).

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