Oxime

De Acadpharm
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Dernière modification de cette page le 11 mai 2016
Anglais : oxime
Espagnol : oxima
Étymologie : grec ὀξύς oxús aigu, a donné le radical oxy–, suffixe –ime pour imide
n. f. Imine particulière répondant à la structure générale R2C=NOH (avec R = ou ≠ de H) et résultant formellement de la condensation d'un dérivé carbonylé R2C=O avec l'hydroxylamine NH2OH. Les oximes de structure RCH=NOH dérivant des aldéhydes sont appelées aldoximes, et les oximes de structure R2C=NOH avec R ≠ de H dérivant des cétones sont appelées cétoximes.

Plusieurs substances, utilisées en thérapeutique, possèdent la fonction oxime (exemple : pralidoxime) ou éther d'oxime (exemple : oxiconazole). Les oximes et leurs éthers peuvent exister sous des formes stéréoisomériques Z ou E, parfois interconvertibles dans le cas des oximes elles-mêmes, mais qui, dans certains de leurs dérivés, sont stables (en particulier dans le groupe important des céphalosporines à fonction éther d'oxime, par exemple céfotaxime, céftriaxone). L'activité antibiotique est alors spécifique des seules formes Z.

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