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Polyacétate

De acadpharm
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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie



Anglais : polyketide
Espagnol : policétido
Étymologie : grec πολύς polús nombreux, latin ăcētum vinaigre
n. m. Vaste groupe de substances naturelles, homogène au moins d'un point de vue biosynthétique et provenant formellement de la condensation d'unités en C2 de type acide acétique. Les acides gras, les prostaglandines, les macrolides ainsi que de nombreuses molécules aromatiques (« polyacétates aromatiques ») ou encore des polyéthers appartiennent à ce groupe. Des complexes multienzymatiques (connus sous les acronymes anglo-saxons « PKS » pour polyketide synthase et « FAS » pour fatty acid synthase) dont le fonctionnement est de mieux en mieux compris sont à l'origine de la diversité de ces molécules. La biosynthèse des polyacétates commence par l'activation de l'acétylcoenzyme A en malonylcoenzyme A. Ces dernières unités (ou des analogues fonctionnalisés par des chaînes alkyle courtes) se condensent par des réactions de Claisen successives accompagnées par une décarboxylation concomitante pour former des poly-β-céto-thiolesters précurseurs des polyacétates ; dans la biosynthèse des acides gras, une réduction des fonctions cétone s'opère de façon précoce, expliquant ainsi la formation de chaînes aliphatiques.

Particulièrement étudiés depuis le début des années 2000, les gènes codant pour les complexes multienzymatiques sont regroupés sur l’ADN (« clusters »). Leur manipulation par les techniques du génie génétique et par les découvertes récentes du contrôle épigénétique permet, entre autres, la production de molécules d’intérêt ou d’analogues proches (mutabiosynthèse) ou encore l’expression de gènes cryptiques.
Le terme « polykétide » est un anglicisme souvent utilisé pour polyacétate ; sa traduction littérale, polycétide, est également utilisée.