Pyrrolizidine

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Dernière modification de cette page le 19 janvier 2016
Pyrrolizidine.

Anglais : pyrrolizidine
Espagnol : pirrolizidina
Étymologie : grec πυρρός purrhós d'un rouge de feu, latin ŏlĕum huile d'olive, huile, huile, français azote « sans être vivant » du grec ἀ alpha a privatif et ζῷο zỗion être vivant, animal, suffixe -idine marque de la saturation pour un hétérocycle azoté à cinq chaînons
n. f. Hétérocycle résultant de l'accolement de deux cycles pyrrolidine, avec un carbone et un azote en commun. Il est présent dans certains alcaloïdes d'origine végétale, ainsi que dans des substances de synthèse utilisées en thérapeutique (exemple : kétorolac).


Pharmacognosie - Toxicologie



Exemple d'alcaloïde déhydropyrrolizidinique : la sénécionine.

Squelette bicyclique présent dans un groupe d'alcaloïdes, les alcaloïdes pyrrolizidiniques, désignés de façon structuralement plus précise par alcaloïdes 1,2-déhydropyrrolizidiniques ; ils sont présents surtout chez certaines Boraginaceae (par exemple la bourrache, la consoude) et Asteraceae ex-Composées (par exemple les séneçons, le tussilage) et plus sporadiquement dans d’autres familles (par exemple les Fabaceae avec les crotalaires). Ces alcaloïdes sont des esters (mono- ou diesters) entre une nécine (amino-alcool à squelette déhdropyrrolizidinique) et un acide nécique (acide aliphatique mono- ou dicarboxylique) ; dans le cas où la diestérification est effectuée par un seul acide dicarboxylique, apparition d’une structure macrocyclique dilactonique (par exemple la sénécionine). Ces alcaloïdes peuvent exister à l'état de N-oxydes. La plupart des alcaloïdes déhydropyrrolizidiniques sont fortement génotoxiques mutagènes, tératogènes et cancérogènes avec une toxicité marquée, notamment au niveau hépatique, caractérisée par un syndrome veino-occlusif (hépatite, nécrose centrolobulaire, occlusion veineuse, puis cirrhose et éventuellement hépatocarcinome). Cette toxicité s’explique par l’oxydation de ces alcaloïdes au niveau des microsomes hépatiques, engendrant des structures pyrroliques qui se comportent en agents alkylants des protéines et des acides nucléiques.

La toxicité se manifeste de façon chronique et concerne surtout les animaux herbivores ayant ingéré des fourrages et des ensilages contaminés par des espèces contenant ces alcaloïdes (séneçon de Jacob en Europe, Amérique du Nord et Nouvelle-Zélande ; diverses crotalaires en Afrique du Sud, héliotrope commun en Australie...). Chez l’Homme, les intoxications sont plus rares et s’expliquent par la consommation accidentelle d’aliments contaminés (farine, miel, œufs, salades…) ou par celle, inappropriée, de plantes considérées dans certains pays à tort comme « plantes médicinales » (par exemple le « thé à sonnettes », Crotalaria retusa L. en Guadeloupe). L’intoxication par les alcaloïdes déhydropyrrolizidiniques se manifeste parfois de façon aiguë, mais surtout de façon chronique, pouvant engendrer outre des cancers, des pathologies chroniques telles que cirrhose hépatique, hypertension artérielle pulmonaire, anomalies congénitales diverses.
Cf bourrache, consoude, séneçon, tussilage.


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