Sapogénine

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Dernière modification de cette page le 28 septembre 2017


Pharmacognosie



Anglais : sapogenin
Espagnol : sapogenina
Étymologie : latin sāpo sāpōnis savon, français génine
n. f. Terme générique désignant des molécules formant la partie non osidique (aglycone ou génine) des saponosides et possédant un squelette soit stéroïdien, soit triterpénique. Une liaison osidique s'établit entre, d'une part, une fonction alcool (cas des monodesmosides) ou deux fonctions alcool (cas des bidesmosides) portées par la sapogénine et, d'autre part, la partie osidique pour constituer le saponoside ; plus rarement la sapogénine contracte, par l'intermédiaire d'un carboxyle, une liaison de type ester avec la partie osidique.

Sapogénine stéroïdienne

Les sapogénines stéroïdiennes sont présentes surtout chez des Monocotylédones ; squelette en C27, le plus souvent hexacyclique, de type spirostane.

Quelques rares sapogénines stéroïdiennes ont eu elles-mêmes des emplois en thérapeutique, par exemple les ruscogénines utilisées en proctologie jusqu'en 2017 en France ; par ailleurs, la smilagénine (DCI) a, en Europe et aux États-Unis, le statut de médicament orphelin dans l'indication du traitement de la sclérose latérale amyotrophique ; d'autres sapogénines, par exemple la diosgénine, l'hécogénine..., constituent des matières premières utilisées pour l'hémisynthèse de stéroïdes d'intérêt thérapeutique.


Sapogénine triterpénique

Les sapogénines triterpéniques sont présentes surtout chez des Dicotylédones ; squelette en C30, le plus souvent pentacyclique (par exemple de type oléanane, ursane, lupane…), parfois tétracyclique (par exemple de type dammarane…), de grande diversité structurale.

Quelques sapogénines triterpéniques sont elles-mêmes utilisées en thérapeutique, par exemple l' acide glycyrrhétique ou énoxolone (DCI).

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