Sesquiterpène

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Dernière modification de cette page le 14 janvier 2016


Pharmacognosie



Anglais : sesquiterpene
Espagnol : sesquiterpeno
Étymologie : latin sesqui un demi en plus, une fois et demie, français terpène
n. m. Nom générique désignant des substances naturelles terpéniques en C15 provenant d'un précurseur, le diphosphate de farnésyle. Grande diversité de structures, habituellement cycliques : hydrocarbures insaturés (bisabolène, caryophyllène…), dérivés oxygénés (farnésol, acide valérénique, artémisinine…), parfois dimériques (gossypol). Un groupe particulier est formé par les lactones sesquiterpéniques (dont certaines sont historiquement dénommées « principes amers ») présentes dans de nombreuses plantes, notamment chez les Asteraceae, par exemple la cynaropicrine (artichaut), l'hélénaline (arnica), la parthénolide (grande camomille) ; structure à enchaînement α-méthylène-γ-lactone responsable d'activités biologiques très diverses (antibactérienne, antifongique, antiparasitaire, cytotoxique, antimigraineuse...) ; toxicité parfois élevée (coriamyrtine du redoul) ; peuvent être à l'origine d'allergies (dermites de contact).

Des sesquiterpènes non lactoniques d'origine fongique, les trichothécènes, sont des mycotoxines particulièrement puissantes.

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