Shikimique (acide)

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Dernière modification de cette page le 15 mars 2017


Pharmacognosie



Shikimique (acide).

Anglais : shikimic acid
Espagnol : ácido shikímico
Étymologie : japonais shikimi, nom vernaculaire du badianier du Japon (Illicium anisatum L., Schisandraceae) d'où il a été isolé
n. m. Substance naturelle cyclohexénique trihydroxylée porteuse d'une fonction acide carboxylique. Élément central d'une voie de biosynthèse propre aux micro-organismes et aux végétaux (« voie de l'acide shikimique » ou « voie shikimate ») assurant, au même titre que la voie des polyacétates, l'aromagenèse et conduisant notamment aux acides aminés aromatiques (L-phénylalanine, L-tyrosine, L-tryptophane). Rôle clé dans la biosynthèse de nombreuses substances naturelles à squelette phénylpropane (C6-C3) ou en dérivant (C6-C1), telles que les substances phénoliques de structure simple (par exemple acide gallique, vanilline, acide salicylique, acide caféique, acide férulique, coumarines) ou plus complexe (par exemple lignanes, tanins hydrolysables). Certaines de ces substances sont volatiles (par exemple aldéhyde cinnamique, eugénol, anéthole) et entrent dans la composition d'huiles essentielles.

Inexistante chez les animaux, la voie de l'acide shikimique permet, chez les végétaux, la biosynthèse de la lignine et est la cible de l'herbicide glyphosate. L'acide shikimique, isolé industriellement de la badiane, fruit du badianier de Chine, I. verum L., et, plus récemment, produit également par génie génétique (Escherichia coli) est l'une des matières premières utilisables pour l'accès par hémisynthèse à l'oseltamivir (DCI), inhibiteur de la neuraminidase virale utilisé en chimiothérapie antigrippale.

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