Spirostane

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Dernière modification de cette page le 20 novembre 2015


Pharmacognosie



Groupe 4-Spirostane.png

Anglais : spirostane
Espagnol : espirostano
Étymologie : préfixe spiro–, désignant une molécule comportant un enchaînement bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un unique atome, le plus souvent un carbone, nommé carbone « spiro », suffixe –stane abréviation de stérane (ou perhydrocyclopentanophénanthrène)
n. m. Squelette hexacyclique, en C-27, caractéristique de certaines sapogénines stéroïdiennes (par exemple diosgénine, ruscogénine) ; à l'enchaînement des quatre cycles habituels A, B, C, D du squelette stérane sont adjoints un cycle E tétrahydrofuranique et un cycle F tétrahydropyranique, unis par un seul sommet carboné (carbone spiro C-22). Le squelette spirosolane est un analogue du spirostane dans lequel l'atome d'oxygène du cycle tétrahydropyranique est remplacé par un atome d'azote ; il est caractéristique des sapogénines (par exemple solasodine, équivalent azoté de la diosgénine) de certains saponosides azotés (« glycoalcaloïdes » stéroïdiens) présents dans des espèces de Solanum.

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