Squalène

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Dernière modification de cette page le 19 janvier 2016


Pharmacognosie



Squalène.

Synonyme(s) : spinacène, 2,6,10,15,19,23-hexaméthyltétracosa-2,6,10,14,18,22-hexaène
Anglais : squalene
Espagnol : escualeno
Étymologie : latin squălus squale, suffixe –ène hydrocarbure insaturé, double liaison
n. m. Substance naturelle triterpénique polyinsaturée acyclique lipophile, à 30 carbones, provenant de la condensation queue-à-queue de deux molécules de diphosphate de farnésyle selon une voie biosynthétique d'une grande complexité. Obtenu à partir du foie des requins, d'où son nom ; présent dans des matières premières végétales, en particulier dans l'huile d'olive dont il est également extrait. Précurseur universel des triterpènes et des stéroïdes, le squalène revendique des propriétés antioxydantes et chimiopréventives des cancers, non démontrées en clinique (compléments alimentaires).

Emploi pharmaceutique controversé comme adjuvant immunogène dans la fabrication de certains vaccins (grippal…) ; utilisation principale en cosmétologie (lui-même ou après hydrogénation en squalane) comme agent hydratant et émollient.
Le couplage d'un dérivé du squalène à des analogues nucléosidiques anticancéreux (gemcitabine…) et antiviraux (zidovudine…) conduit à des substances plus actives qui s'auto-assemblent en nanoparticules pouvant être administrées par voie IV (concept de « squalénisation »).


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