Stéroïde

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Dernière modification de cette page le 13 janvier 2016
Stéroïde.

Anglais : steroid
Espagnol : esteroide
Étymologie : grec στερεός stereós solide, ferme, dur, résistant, cruel, rude, difficile ; en géométrie, solide, cubique et είδῆς eidễs suffixe -oïde marquant la parenté, la ressemblance
n. m. Composé naturel ou synthétique formé par accolement de quatre cycles notés A, B, C, D dont, parfois, un ou deux sont ouverts (sécostéroïdes), constituant le squelette cyclopentanophénanthrénique en C17 ou stérane. L’accolement des quatre cycles détermine 3 jonctions de cycle A/B, B/C et C/D, qui peuvent être de configuration cis (les 2 hydrogènes de jonction sont sur la même face du stéroïde) ou trans (les 2 hydrogènes de jonction se situent de part et d’autre du plan moyen du stéroïde). Différents groupes peuvent substituer un stéroïde dans une ou plusieurs de ses positions. La lettre grecque β, placée devant un substituant, indique que celui-ci se trouve au dessus du plan formé par le squelette en représentation plane qui constitue en général une projection assez exacte de la représentation spatiale de la molécule. La lettre grecque α caractérise les substituants situés au dessous de ce plan. Très souvent, les stéroïdes comportent deux substituants méthyle en position β, l’un à la jonction des cycles A et B (C 19), l’autre à la jonction des cycles C et D (C 18). Un stérol est un stéroïde avec un groupe hydroxyle en position 3.

Les stéroïdes utilisés en thérapeutique sont: 1- des composés sans chaîne latérale en C 17 : androgènes (exemple : testostérone) et œstrogènes avec, dans ce cas, un noyau A aromatique (exemple : estradiol) 2- des dérivés du pregnane avec, généralement, une chaîne à 2 C en 17 β : progestatifs (exemple : progestérone) et corticoïdes anti-inflammatoires (exemple : cortisol) 3- des vitamines du groupe D (exemple : ergocalciférol) qui sont des séco-B-stéroïdes 4- des acides biliaires (exemple : acide cholique) 5- des anti-aldostérones (exemple : spironolactone) 6- des sapogénines stéroïdiennes (exemple : ruscogénine).

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