Sulfamide

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017
Anglais : sulfamide, sulfonamide
Espagnol : sulfonamida
Étymologie : latin sulfŭr ou sulphŭr ou sulpŭr soufre, français amide
n. m. Terme générique désignant une grande famille de composés à fonction sulfamide, pratiquement tous dérivés d'un acide arylsulfonique Ar-SO[math]\mathrm{_3}[/math]H. On distingue :
1- les sulfamides antibactériens : ils possèdent un groupement –NH[math]\mathrm{_2}[/math] (exceptionnellement –CH[math]\mathrm{_2}[/math]-NH[math]\mathrm{_2}[/math], mafénide) en para de la fonction sulfamide sur le noyau aromatique, l'ensemble étant indispensable pour que se manifestent les propriétés inhibitrices de la dihydroptéroate synthase bactérienne, enzyme qui intervient dans la synthèse de l'acide folique indispensable à la croissance des bactéries (les animaux et l'espèce humaine ne sont pas affectés car ils utilisent l'acide folique ou vitamine B9 alimentaire). Introduits en thérapeutique avant les antibiotiques (Cf sulfanilamide), les sulfamides antibactériens sont encore utilisés. Ils se distinguent les uns des autres par la rapidité et la durée de leurs effets (exemples : sulfaméthizole à élimination rapide et sulfadoxine à effet prolongé). Leur action est renforcée par association avec des dérivés pyrimidiques antifoliniques (exemple : association de sulfaméthoxazole et de triméthoprime)
2- les sulfamides hypoglycémiants : sulfamides-urées (ou sulfonylurées) de formule générale Ar-SO[math]\mathrm{_2}[/math]-NH-CO-NH-R. Indiqués dans le traitement du diabète sucré de type II (Cf antidiabétique). Mécanisme d'action : inhibition de canaux potassiques dépendants de l'ATP (Cf transporteurs ABC) produisant une dépolarisation de la cellule, conduisant, par conséquent, à l'ouverture de canaux calciques dépendants du potentiel et à un influx d'ions Ca[math]\mathrm{^{2+}}[/math], induisant l'exocytose de vésicules contenant l'insuline (Cf transport vésiculaire). À la première génération (exemple : tolbutamide) où le reste R est un butyle, a succédé une deuxième génération de substances plus puissantes et maniables où le reste R est constitué par des cycles souvent condensés (exemples : glipizide, glibenclamide) ;
3- les sulfamides diurétiques, nom générique de sulfamides comprenant trois groupes : 1- des sulfamides inhibiteurs de l'anhydrase carbonique, les plus anciens de structure Het-SO[math]\mathrm{_2}[/math]NH[math]\mathrm{_2}[/math] où Het = un noyau hétérocyclique aromatique (exemple : acétazolamide), qui alcalinisent les urines. Sont surtout utilisés actuellement dans le traitement du glaucome ; 2- des sulfamides salidiurétiques qui augmentent l'élimination, par l'urine, du sodium et du potassium. Non substitués sur l'azote, ces sulfamides possèdent, en ortho du noyau phényle (qui porte la fonction sulfamide), un atome ou groupe électroattracteur (Cl, CF3. Avec en para de ce dernier, une fonction sulfamide substituée, le plus souvent cyclisée en un noyau thiazidique, réduit, dans les plus récents qui sont les seuls utilisés à l'heure actuelle (hydrochlorothiazide, altizide, bendrofluméthiazide) ; 3- des sulfamides diurétiques de l'anse qui inhibent la réabsorption des ions sodium et chlorure au niveau du segment ascendant de l'anse du néphron, nommée antérieurement anse de Henlé. Il s'agit de composés aromatiques qui possèdent, en ortho d'une fonction sulfamide non substituée, un chlore (furosémide) ou un groupe phénoxy (bumétanide, pirétanide) et, en para de ce dernier substituant, une fonction acide carboxylique libre.

Outre les sulfamides précédents sont à citer des sulfamides à activités thérapeutiques diverses : diazoxide (hyperglycémiant et antihypertenseur), probénécide (uricosurique), plusieurs neuroleptiques : phénothiaziniques (thiopropérazine, pipotiazine...), anisamides (sulpiride, véralipride) ; antidépresseurs tricycliques (tianeptine), bêta-bloqueurs (sotalol).

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