Terpène

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Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie



Anglais : terpene
Espagnol : terpeno
Étymologie : allemand Terpen, de l’allemand Terpentin térébenthine
n. m. Nom générique désignant un très vaste groupe de substances naturelles (plus de 30 000 représentants connus, présents principalement dans le règne végétal), provenant biosynthétiquement de la condensation d'un nombre variable de deux unités pentacarbonées ramifiées dites « isopréniques » (historiquement : « règle isoprénique de Ruzicka ») : le diphosphate de diméthylallyle et le diphosphate d'isopentényle (le terme « pyrophosphate » pour désigner « diphosphate » est désuet et ne doit plus être utilisé). Très grande diversité structurale. Selon le nombre d'unités constitutives en C5, on distingue les monoterpènes en C10, les sesquiterpènes en C15, les diterpènes en C20, les sesterterpènes en C25, les triterpènes en C30 et les tétraterpènes en C40, provenant respectivement des précurseurs diphosphate de géranyle, diphosphate de farnésyle, diphosphate de géranyl-géranyle, diphosphate de géranyl-farnésyle, squalène et phytoènes.

Des terpènes constituent les substances actives de nombreuses plantes médicinales (plantes à huile essentielle, ginkgo, ginseng, réglisse, valériane...) ; certains ont des emplois thérapeutiques importants (par exemple artémisinine, paclitaxel) ; d'autres présentent une toxicité élevée (atractyloside, coryamyrtine, trichothécènes...) ou des propriétés hallucinogènes (par exemple salvinorine, tétrahydrocannabinol). Des fragments d'origine terpénique ou hémiterpénique (en C5) sont une partie constitutive de la structure de certains métabolites secondaires d'origine biosynthétique mixte (par exemple furocoumarines, alcaloïdes de type ergoline, alcaloïdes indolomonoterpéniques).
Historique : Le nom terpène est une transposition en français du mot allemand Terpen (provenant lui-même de Terpentin qui désigne la térébenthine), introduit en 1863 par le chimiste allemand Friedrich August Kekulé von Stradonitz (1829-1896) pour désigner les substances en C10H16 (monoterpènes) présents dans l’essence de térébenthine ; par la suite Terpen, ainsi que ses équivalents en français (terpène), en anglais et en italien (terpene), en espagnol (terpeno) ont pris un sens plus large tel qu’il est connu aujourd’hui.


Cosmétologie



Certains terpènes contenus dans des extraits végétaux confèrent à des produits cosmétiques, en tant que substances actives, de nombreuses et diverses propriétés : par exemple, effets adoucissants dans le cas de Glycyrrhiza glabra ; les terpènes contenus dans certaines huiles essentielles sont utilisés pour leurs propriétés parfumantes. Du fait de leur potentiel allergisant, ces derniers sont réglementés (cf substance parfumante) ; par exemple, le géraniol, alcool monoterpénique, utilisé comme substance parfumante, est un allergène potentiel dont la présence doit être obligatoirement indiquée sur l'étiquetage dans la liste des ingrédients lorsque sa concentration est supérieure à 0,001 % (10 ppm) dans les produits non rincés et à 0,01 % (100 ppm) dans les produits rincés.

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