Tryptamine

De Acadpharm
Aller à : Navigation, rechercher
Dernière modification de cette page le 02 mars 2017


Pharmacognosie



Tryptamine.

Anglais : tryptamine
Espagnol : triptamina
Étymologie : français contraction de tryptophane et amine
n. f. Composé aminé à noyau indole dérivant du tryptophane par décarboxylation. Chez les végétaux et les champignons, elle constitue le précurseur biogénétique de la très grande majorité des alcaloïdes de structure indolique : dans certains cas, le squelette de ces composés correspond juste à celui de la tryptamine (par exemple, la psilocine et la psilocybine), mais le plus souvent il est le fruit d’une biogenèse complexe associant la tryptamine à un second précurseur d’une autre origine, le plus souvent terpénique ; quand cette seconde unité est en C2, la biogenèse aboutit à la formation d’alcaloïdes à noyau β-carboline (par exemple, l'harmane, l'harmine) et, quand elle est en C10 (unité monoterpénique), au très vaste groupe des alcaloïdes indolomonoterpéniques (par exemple, la raubasine, la strychnine, la vinblastine, la yohimbine) et à certains alcaloïdes à noyau quinoléine (par exemple, la camptothécine, la quinine). À l’inverse des exemples précités, la biogenèse du groupe des alcaloïdes de l’ergot de seigle débute par l’incorporation du tryptophane et non de la tryptamine, la décarboxylation se produisant ultérieurement.

Au pluriel, le terme « tryptamines » désigne la tryptamine et ses analogues qui s’en distinguent seulement par la substitution sur le noyau aromatique et/ou sur la fonction amine primaire (par exemple, la bufoténine, la N-mono- et la N,N-diméthyltryptamine, la psilocine, la psilocybine, la sérotonine). D’un point de vue biogénétique, ces modifications se font selon les cas à partir de la tryptamine, ou bien en amont, sur le tryptophane. L’analogie structurale de ces « tryptamines » avec l’une d’entre elles, la sérotonine (ou 5-hydroxytryptamine) explique l’activité psychotrope de beaucoup d’entre elles.

A - B - C - D - E - F - G - H - I - J - K - L - M - N - O - P - Q - R - S - T - U - V - W - X - Y - Z - Autres