A - B - C - D - E - F - G - H - I - J - K - L - M - N - O - P - Q - R - S - T - U - V - W - X - Y - Z - Autres

Groupe 4:Cycline

De acadpharm
Sauter à la navigation Sauter à la recherche


Pharmacognosie



Synonyme(s) : tétracycline (à éviter car ce terme désigne à la fois cette classe d'antibiotiques et un de ses représentants)
Anglais : tetracycline antibiotics
Espagnol : tetraciclinas
Allemand : Tetracyclin, Tetrazyklin
Nom générique désignant des antibiotiques antibactériens formant une classe très homogène. Structure générale dérivée du naphtacène, fortement fonctionnalisée et de nature amphotère (présence de fonctions phénol et énol à caractère acide, et amine tertiaire à caractère basique). Obtention par fermentation de souches de Streptomyces (chlortétracycline, oxytétracycline, tétracycline) et par hémisynthèse pour les représentants non naturels (doxycycline, lymécycline, métacycline, minocycline). Action bactériostatique par perturbation de la synthèse protéique au niveau du ribosome (sous-unité 30S). Spectre d’action à l’origine très étendu, aujourd’hui bien réduit (résistances acquises).

Utilisation par voie générale (presque toujours voie orale) réservée à certaines pathologies (borréliose, brucellose, pasteurellose, rickettsiose, infections respiratoires et urogénitales à Chlamydiae et Mycoplasma, gonococcie, acné) ; contre-indication chez la femme enceinte et chez l’enfant de moins de huit ans (coloration des dents). Utilisation de certaines cyclines uniquement par voie locale.
Trois sous-classes de cyclines antibactériennes sont apparues récemment :
- les glycylcyclines, dont le seul représentant actuellement commercialisé (depuis 2017) est la tigécycline , obtenue par hémisynthèse à partir de la minocycline ;
- les aminométhylcyclines, dont le seul membre en cours d’évaluation clinique avancée est l’omadacycline, également obtenue par hémisynthèse à partir de la minocycline ; elle a été approuvée par la FDA aux États-Unis en octobre 2018 pour le traitement chez l’adulte des pneumonies bactériennes communautaires et des infections bactériennes aiguës de la peau et des structures cutanées ; évaluation en cours par l’EMA dans les mêmes indications ;
- les fluorocyclines dont la structure comporte un atome de fluor ; elles sont représentées par l’éravacycline, obtenue par synthèse totale, qui a obtenu une AMM européenne en 2018 pour le traitement, par voie IV, d’infections intra-abdominales compliquées chez l’adulte.
Ces nouvelles cyclines ont le même mécanisme d’action que les précédentes ; elles ont été développées dans le but d’acquérir la capacité de surmonter les deux principales causes de résistance bactérienne vis-à-vis des cyclines (protection ribosomale et efflux), d’où un spectre d’action élargi et une plus grande efficacité en clinique.
La structure tétracyclique dérivée du naphtacène est également présente dans une classe d’antibiotiques anticancéreux, les anthracyclines.