Prégnane

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5-β Prégnane.

Anglais : pregnane
Espagnol : pregnano
Étymologie : latin præ en avant, devant et nātus ou gnātus formé par la naissance, constitué par la nature, né pour, fils, suffixe –ane dérivé saturé
n. m. Composé stéroïdien saturé à 21 carbones. La jonction des cycles A et B peut être cis ou trans, ce qui détermine l'existence de deux diastéréoisomères, le 5-α-prégnane (jonction trans) et le 5-β-prégnane (jonction cis). Les groupes méthyle (positions 10 et 13) et éthyle (position 17) ont tous une orientation de type β.

Le noyau prégnane (plus précisément le noyau prégnène avec une liaison éthylénique en 4,5) constitue le squelette de la progestérone, des minéralo- et des glucocorticoïdes naturels (aldostérone, cortisol). Le noyau prégnane est présent dans la plupart des progestatifs et des glucocorticoïdes de synthèse.

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