Quinolones

Dernière modification de cette page le 28 mai 2019

Quinoléinones (isomères).

Anglais : quinolones

Espagnol : quinolonas

Allemand : Chinolon

Étymologie : quechua kina tronc, passé à l’espagnol quina tronc de Cinchona, latin ŏlĕum huile d’olive, huile, suffixe -one

n. f. pl. Dérivés de la quinoléine dont le carbone, en 2, voisin de l’azote (quinoléin-2-one), et le plus souvent en 4 (quinoléin-4-one, ou quinolone sans spécification), fait partie d’un groupe carbonyle C=O.
Les quinolones constituent une grande famille de composés antibactériens de synthèse, dérivés de l’acide nalixidique, capables de lutter contre une grande variété de germes chez l'Homme et chez les animaux. Elles s'opposent à la réplication de l’ADN bactérien, par inhibition de l’ADN gyrase (topoisomérase II) et de la topoisomérase IV, et en se fixant sur les extrémités des brins d’ADN qui ne peuvent plus se réassembler. Elles sont habituellement classées en première, deuxième, troisième et quatrième génération.
La présence d’au moins un atome de fluor, dans la structure des molécules de la deuxième à la quatrième génération désignées sous le nom de fluoroquinolones, permet une meilleure pénétration dans l’organisme et dans les tissus ; elle augmente ainsi considérablement la puissance de l’effet antibiotique. Cependant la FDA préconise de restreindre leur utilisation par voie orale aux infections graves en raison, en particulier, de l’apparition de troubles musculosquelettiques persistants.

De nombreux dérivés ont été synthétisés et utilisés dont certains sont devenus des antibiotiques de référence (exemple : la ciprofloxacine). Cependant, de nombreuses molécules ont été retirées du marché ou ont vu leur usage restreint, à cause de leurs effets indésirables graves (notamment: cardiotoxicité, hépatotoxicité, hypoglycémie). Une réévaluation européenne effectuée en 2018 a renforcé l’information sur les effets indésirables persistants de ces composés.