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Ypérite

De acadpharm
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Ypérite.

Synonyme(s) : gaz moutarde, 1-chloro-2[(2chloroéthyl)sulfanyl]éthane, sulfure de 2,2'dichlorodiéthyle
Anglais : yperite, sulfur mustard, mustard gas
Espagnol : iperita, gas mostaza, bis(2-cloroetil)sulfano
Allemand : : Yperit, Senfgas, Bis(2-chlorethyl)sulfid, LOST, S-LOST
Étymologie : du nom de la ville d’Ypres, en Belgique, où pour la première fois, le 22 avril 1915, ce composé fut  utilisé au combat ; son nom « gaz moutarde » vient du fait qu’une forme impure de ce gaz avait une odeur qui ressemblait à celle de la moutarde, de l’ail ou du raifort.
n. f. Molécule de la famille des thioéthers, de formule brute C4H8Cl2S, se présentant sous la forme d'un liquide visqueux (température de fusion 13,5 °C ; température d’ébullition 216 °C). Composé cytotoxique, incapacitant et vésicant, qui a la capacité de former de grandes vésicules au contact de la peau. Composé instable, il génère un ion sulfonium qui réagit avec les doublets libres de l’azote, de l’oxygène et du soufre, notamment des bases puriques et pyrimidiques et des protéines, ou encore du glutathion, en formant des liaisons covalentes. Cela se traduit par la formation de pontages sur la double hélice de l’ADN (pontages intrabrins, pontages double brin ou interbrins, pontage ADN – protéines), provoquant des lésions de l’ADN avec, comme conséquence, des mutations ou encore un arrêt de la réplication de l'ADN (pour les pontages interbrins), ce qui provoque l’apoptose de la cellule.


Alkylation de l'adénosine (ADN) par l'ion sulfonium de l'ypérite.

Le gaz moutarde a été particulièrement utilisé, durant la Première Guerre mondiale et lors de plusieurs conflits coloniaux, plus récemment lors de la guerre Iran – Irak, comme arme chimique visant à infliger de graves brûlures chimiques des yeux, de la peau et des muqueuses, y compris à travers les vêtements et à travers le caoutchouc naturel des bottes et masques.
Le 2 décembre 1943, dans le port de Bari (Italie), le navire américain Liberty Ship SS John Harvey devait rapatrier aux États-Unis sa cargaison secrète, soit 2000 bombes d’ypérite, lorsqu’une attaque de la Luftwaffe y mit le feu, ce qui déclencha une explosion. De nombreux marins dans les bateaux alentour furent contaminés par le gaz moutarde. Le lendemain, plusieurs centaines de marins et civils durent être hospitalisés (brûlures, ampoules, irritation du système respiratoire, aveuglement…).
L’étude des séquelles, chez les survivants, montra que le gaz moutarde tuait les cellules à division rapide (moelle osseuse notamment). Des chercheurs de l’université de Yale démontrèrent plus tard que les agents chimiques dispersés par le raid de Bari pouvaient également être utilisés pour supprimer les cellules cancéreuses qui se divisent rapidement. Les agents chimiques allaient ouvrir un nouveau front dans une nouvelle guerre : celle visant à combattre le cancer. Pour obtenir des médicaments plus faciles à manipuler, l’atome de soufre fut remplacé par un atome d’azote, pour donner la méchloréthamine, le premier composé de la classe des agents cytotoxiques des « moutardes à l’azote », qui fut utilisé, par voie IV, pour traiter des hémopathies malignes, par le pathologiste et cancérologue militaire américain, C. P. Rhoads (1989 – 1959, Memorial Sloan Kettering Cancer Center, New York). Toutefois, les résultats cliniques ne furent publiés qu’en 1946 pour cause de secret militaire. Ce fut alors le début du développement des agents alkylants pour traiter les cancers (nitrosourées, oxazaphosphorines, dérivés du platine…).

Historique : La première synthèse connue du gaz moutarde remonte à 1860 et fut réalisée par Fredrick Guthrie (1833 – 1886, professeur et essayiste britannique) qui fut le premier à décrire ses effets  ; en 1860, il analysa la réaction de mélange d’éthylène  avec du diclorure de soufre et décrivit certains des effets physiologiques du gaz qui se dégageait. Il est cependant possible que les premiers développements remontent, vers 1822, à César Despretz  (1791 - 1863, chimiste et physicien belge, naturalisé Français).
L’acronyme allemand « LOST », attribué au composé, vient de la combinaison des noms des deux chimistes allemands Lommel (LO) et Steinkopf (ST) qui développèrent un procédé de production en masse pour l’utilisation militaire alors qu’ils travaillaient pour l’entreprise allemande Bayer AG.