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Bêta-lactamine

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Chimie thérapeutique - Pharmacognosie



Cycle β-lactame.

Anglais : beta-lactam antibiotic
Espagnol : antibiótico beta-lactámico
Étymologie : grec β b second en ordre de classement, latin lāc lactis, lait, suc laiteux des plantes, de couleur laiteuse, français amine
Nom générique pour des antibiotiques formant une classe très importante caractérisée par la présence d'un cycle β-lactame, tendu et fragile. Obtention par fermentation de champignons du genre Penicillium (pénicillines naturelles), par hémisynthèse (pénicillines hémisynthétiques, céphalosporines) et par synthèse totale (carbapénèmes, monobactames). Action bactériostatique ou bactéricide selon l’espèce bactérienne ; fixation sur des protéines cibles (PLP, protéines de liaison aux pénicillines) entraînant la perturbation de la synthèse du peptidoglycane constitutif de la paroi bactérienne. Activité préférentielle sur des germes à Gram positif pour les pénicillines naturelles, élargie à des germes à Gram négatif pour les dérivés d’hémisynthèse et de synthèse.

Utilisation uniquement par voie générale (orale et parentérale). Dérivés apparentés sur le plan structural mais sans activité antibiotique : les inhibiteurs de β-lactamases (acide clavulanique, sulbactam, tazobactam), préservant l’intégrité du cycle β-lactame indispensable à l’activité ; utilisés en association avec une pénicilline hémisynthétique.
Le nom de β-lactamine est d’usage courant mais il est impropre d’un point de vue chimique, car il évoque la présence systématique d’une fonction amine, ce qui n’est pas le cas. Préférer le terme β-lactame.