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Capsaïcine : Différence entre versions

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Version du 21 octobre 2021 à 11:14

Dernière modification de cette page le 21 octobre 2021


Chimie thérapeutique - Pharmacognosie - Pharmacologie



Capsaïcine.

Anglais : capsaicin
Espagnol : capsaicina
Allemand : Capsaicin
n. f. (DCI). Principal représentant d'un groupe de substances de structure voisine, les capsaïcinoïdes. Amide lipophile entre la vanillamine et l'acide 8-méthyl-non-6-énoïque présent à des teneurs variables dans les fruits d'espèces des piments forts et enragés (Capsicum spp., Solanaceae) responsable de leur saveur piquante et brûlante ; également reproduit par synthèse. Substance active fortement irritante, conférant la sensation de brûlure par activation des « récepteurs aux vanilloïdes » (TRPV1 Transient Receptor Potential Vanilloid) présents dans la membrane de certains neurones primaires afférents des fibres nociceptives C. L’activation des récepteurs TRPV1 par la capsaïcine provoque initialement une douleur et ensuite, par contact prolongé, une désensibilisation des récepteurs entraînant un effet analgésique modeste auquel participerait une déplétion en substance P.

Utilisée par voie locale (notamment en dispositifs transdermiques) dans le traitement de douleurs neuropathiques périphériques chez l’adulte (proposée sous forme de patch pour les diabétiques, en usage hospitalier uniquement). Les applications répétées entraînent une désensibilisation des neurones à l’origine de l’effet antalgique paradoxal. L’activité pharmacologique est expliquée en partie par la présence du pharmacophore homovanillyle. L’application des patchs peut provoquer localement irritations, douleurs et brûlures allant parfois jusqu’au second degré portant à caution le rapport bénéfice/risque notamment par rapport au traitement de référence (lidocaïne).
La zucapsaïcine, isomère
Z de la capsaïcine préparé par synthèse, présenterait une activité analgésique comparable à celle de la capsaïcine, avec un moindre degré d’irritation locale ; elle est utilisée dans certains pays (Canada) comme analgésique local chez l’adulte, pour le traitement de douleurs sévères dues à une arthrose du genou.
Une autre substance naturelle, la résinifératoxine, extraite de l’euphorbe résinifère
Euphorbia resinifera, une Euphorbiaceae marocaine cactiforme, bien que de structure différente (composé diterpénique) de celle de la capsaïcine, présente des propriétés pharmacologiques et un mécanisme d’action semblables ; elle est en cours d’évaluation clinique comme analgésique dans certaines formes de douleur, notamment postopératoire.

La pharmacochimie de ces substances naturelles à propriétés « brûlantes » a été mise à l’honneur par l’attribution en 2021 du Prix Nobel de Médecine à D. Julius et A. Patapoutian pour leur découverte des « récepteurs à la température et au toucher », dans les années 1990.

Cf. capsiate, piment.