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Dernière modification de cette page le 15 janvier 2016
Dacarbazine.

Synonyme(s) : diméthyltriazinoimidazolecarboxamide (DTIC)
n. f. (DCI). Antinéoplasique de la famille des triazènes, agent méthylant (Cf alkylant). La molécule doit d’abord être hydroxylée par les cytochromes P450 (1A1, 1A2, 2E1) en 5-(3-hydroxyméthyl-3–méthyl-1-triazényl)imidazole-4-carboxamide (HMMTIC) qui se décompose, avec la perte d’une molécule de formaldéhyde (HCHO), en 5-(3-méthyl-1-triazényl)imidazole-4-carboxamide (MTIC). La MTIC, instable, génère le 5-aminoimidazole-4-carboxamide (AIC) et le cation méthyldiazonium pour libérer enfin le méthylium (CH3+) qui réagit notamment avec l’atome N7 des guanines.

Inscrite sur la liste des Médicaments essentiels de l'OMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 1691).

Administrée par voie intraveineuse, la dacarbazine est indiquée pour le traitement de patients atteints de mélanome malin métastatique, de maladie de Hodgkin à un stade avancé. Mais, du fait du polymorphisme lié aux cytochromes P450, ce produit est remplacé par le 4-méthyl-5-oxo-2,3,4,6,8-pentazabicyclo[4.3.0]nona-2,7,9-triène-9-carboxamide (Cf témozolomide) qui génère le méthylium, par simple hydrolyse, dans les liquides physiologiques.