Modifier Publication : Fluorouracil (5-FU)

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Fluorouracil (5-FU) selon Groupe 22

Fluorouracil (5-FU).

Anglais : fluorouracil

Espagnol : fluorouracilo

Allemand : Fluorouracil

n. m. (DCI). Le premier antimétabolite mis sur le marché dans les années 1950 ; c'est un analogue des bases pyrimidiniques, notamment de l'uracile, où un atome de fluor remplace un atome d'hydrogène sur le noyau pyrimidine, en position 5 ; le fluor a un volume voisin de celui de l'hydrogène, mais une réactivité chimique très différente, ce qui entraîne des perturbations métaboliques dans la biosynthèse de l'ADN et de l'ARN. Le 5-fluorouracil (5-FU) est transformé en métabolites actifs qui s'incorporent dans la biosynthèse des acides nucléiques et la perturbent. Il est métabolisé notamment en 5-fluorodésoxyuridine monophosphate (5-FdUMP) qui, en formant un complexe ternaire avec le N-méthylène-tétrahydrofolate (acide folinique) et la thymidylate synthase, bloque la synthèse de thymidine et, par là même, la synthèse de l'ADN, ce qui entraîne la mort cellulaire et ainsi freine la croissance cellulaire. La formation de ce complexe ternaire « 5-FdUMP-acide folinique-enzyme » explique que l'association d'acide folinique au 5-FU potentialise l'inhibition de la thymidylate synthase par ce dernier. Métabolisé également en 5-FU-monophosphate (5-FUMP), puis en 5-FU-triphosphate (FUTP) qui, incorporé à la place de l'uracile dans l'ARN, provoque des erreurs de lecture du code génétique ; métabolisé enfin en métabolite inactif par la dihydropyrimidine déshydrogénase (DPD).
Chez les sujets présentant une déficience en dihydropyrimidine déshydrogénase, l'efficacité mais également la toxicité du 5-FU sont très augmentées et sa posologie doit être réduite. En France, depuis décembre 2018, le dépistage du déficit en DPD par la mesure de l’uracilémie est obligatoire avant l’administration d’une chimiothérapie à base de 5-FU ou de ses dérivés (fluoropyrimidines).

Inscrit sur la liste des Médicaments essentiels de l'OMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0611).

Les principales indications du 5-FU sont les tumeurs du tube digestif (cancers colorectaux), du sein, de l'ovaire, le plus souvent en association (incluant l'acide folinique) avec d'autres agents cytotoxiques (irinotécan, oxaliplatine). Parfois, est prescrit, en ambulatoire une prodrogue orale, la capécitabine. De nombreux effets indésirables sont observés : mucites, syndrome mains-pieds (érythrodysesthésie palmoplantaire), cardiotoxicité.

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