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Modifier Publication : Macrolide

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Macrolide selon Groupe 4


Pharmacognosie



Anglais : macrolide
Espagnol : macrólido
Étymologie : grec μακρός macrós long, grand, suffixe -olide lactone
n. m. Composé chimique possédant une fonction lactone incluse dans un cycle de grande taille (macrocycle). Une structure macrolide est présente dans un certain nombre de classes thérapeutiques, notamment dans les domaines des antibactériens et des antifongiques.

Macrolide antibactérien

Nom générique pour des antibiotiques antibactériens à macrocycle lactonique, formant une classe très homogène. Structure générale d'hétéroside à génine macrolide (à 14, 15 ou 16 chaînons) liée à un ou plusieurs oses dont au moins l'un est aminé. Obtention par fermentation de souches d'actinobactéries appartenant aux genres Saccharopolyspora (érythromycine [14 chaînons]) et Streptomyces (josamycine, midécamycine et spiramycine [16 chaînons]) et par hémisynthèse à partir de l'érythromycine pour les représentants non naturels (clarithromycine, roxithromycine et télithromycine [14 chaînons], azithromycine [15 chaînons incluant un atome d'azote]). Action bactériostatique (bactéricide à dose élevée) par perturbation de la synthèse protéique au niveau du ribosome (sous-unité 50S). Spectre d'action assez large (la plupart des cocci à Gram positif, spirochètes, mycoplasmes, Chlamydia...), à l'exclusion de la majorité des bacilles à Gram négatif, mais limité par l'apparition de résistances acquises (par exemple certains entérocoques, pneumocoques, staphylocoques).

Utilisation le plus souvent par voie orale dans le traitement de nombreuses infections (ORL, broncho-pulmonaires, stomatologiques, cutanées…) ; dans certaines indications, alternative aux bêta-lactamines en cas d’allergie à ces dernières. Toxicité généralement faible (plus importante pour la télithromycine) ; effets indésirables essentiellement d'ordre digestif ; nombreuses interactions médicamenteuses (sauf dans le cas de la spiramycine), par inhibition des isoenzymes (notamment CYP3A4) du cytochrome P450.


Macrolide antifongique

Nom générique pour des antibiotiques antifongiques polyéniques à macrocycle lactonique caractérisé par la présence de quatre (natamycine, nystatine) ou sept (amphotéricine B) doubles liaisons conjuguées, lié à un ose aminé par une liaison osidique. Obtention par fermentation de souches de Streptomyces. Activité antifongique plus ou moins large, axée sur les champignons levuriformes (Candida), reposant en particulier sur une affinité pour l'ergostérol de la membrane). Forte toxicité par voie parentérale, mais non par voie orale (absence quasi-totale d'absorption au niveau du tractus digestif).

Utilisation le plus souvent par voie locale (mycoses de la peau et des muqueuses) ou orale (candidoses digestives), rarement par voie parentérale (amphotéricine B en cas de mycoses systémiques).


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