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Modifier Publication : Nicotine

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Nicotine selon Groupe 4


Pharmacognosie - Pharmacologie - Toxicologie



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(S)-nicotine.

Anglais : nicotine
Espagnol : nicotina
Allemand : Nikotin
Étymologie : de Jean Nicot, 1530 - 1604, ambassadeur de France au Portugal, à l’origine de la diffusion du tabac en France, suffixe –ine
n. f. Alcaloïde constitué d’une pyrrolidine N-méthylée substituée par un noyau pyridinique ; base forte non oxygénée, liquide et faiblement volatile à température ambiante. Principal alcaloïde de la feuille de tabac (Nicotiana tabacum L. et N. rustica L., Solanaceae) où sa teneur varie de 2 à 10 %, voire davantage chez certains cultivars (l'isomère naturel est la (S)-nicotine, lévogyre). La biosynthèse à partir de la L-ornithine et de l’acide nicotinique a lieu dans les racines de la plante, la nicotine étant ensuite transportée vers les feuilles. Agoniste de certains récepteurs cholinergiques (récepteurs dits « nicotiniques ») présents dans les ganglions du système nerveux autonome, dans les jonctions neuromusculaires et dans certains neurones du système nerveux central. Action biphasique, d'abord excitoganglionnaire, puis ganglioplégique. Facilement absorbée par les muqueuses et par voie pulmonaire, la nicotine stimule le système nerveux central, le centre respiratoire (mais dépression à dose forte) et le centre du vomissement ; induit une tachycardie, une vasoconstriction et une élévation de la pression artérielle ; accroît le tonus et l'activité motrice de la musculature lisse intestinale. Exerce un effet inducteur enzymatique pouvant diminuer l'effet de certains médicaments.
Toxicité manifestée chez l'Homme par voies orale, cutanée et pulmonaire ; les premiers signes observés à faible dose sont nausées, vomissements, céphalées, tremblements, hyperventilation, hypersialorrhée ; en cas d'intoxication aiguë : lésions des muqueuses digestives, hémorragies, insuffisance respiratoire, collapsus, convulsions, coma et mort. Le traitement en urgence consiste en un lavage d'estomac ou des régions de la peau contaminées avec une solution de permanganate de potassium, une assistance ventilatoire, une sédation des crises convulsives.
La nicotine entraîne l'installation d'une dépendance et d'une tolérance en cas de prise répétée (fumeurs) ; sa responsabilité dans la survenue à long terme d'affections cardiovasculaires et pulmonaires est avancée ; elle ne semble pas impliquée au premier chef dans le pouvoir cancérigène du tabac, même si son rôle dans l’apparition et le développement de nombreux cancers est de plus en plus évoqué.

Inscrite sur la liste des Médicaments essentiels de l'OMS et à la Pharmacopée Européenne, monographies 01/2009, 1452, 01/2014, 2599 (ditartrate de, dihydraté) et 01/2015, 1792 (résinate de).

La nicotine est utilisée en thérapeutique dans le traitement de la dépendance tabagique afin de soulager les symptômes du sevrage nicotinique (en cas d'arrêt total ou dans une stratégie de réduction de la consommation de tabac comme une étape vers l'arrêt définitif) ; nombreuses formes d'administration contenant de la nicotine sous forme de base (gommes à mâcher, comprimés sublinguaux ou à sucer, dispositifs transdermiques (patchs), cartouches pour inhalation buccale, solution pour pulvérisation buccale (spray). Ce traitement de substitution aux résultats (mesurés par l'abstinence au tabac maintenue au bout d'un an) modestes, mais significatifs, doit s'accompagner, pour en favoriser le succès, d'un soutien psychologique et/ou d'une forte motivation d'arrêt du tabac. En 2023, une méta-analyse montre l’intérêt de combiner deux voies d’administration de la nicotine (un dispositif transdermique et une forme orale par ex.). Dans ce contexte, les sprays de nicotine, improprement désignés par cigarettes électroniques (e-cigarettes), sont largement utilisés comme substituts des cigarettes pour éviter de fumer tout en conservant l’effet de la nicotine attendu par les fumeurs ; ces e-cigarettes vaporisent un « e-liquide » qui est une solution habituellement composée de nicotine (sous forme “base” et/ou salifiée, benzoate de nicotine par ex.), de propylèneglycol et de glycérine, auxquels s’ajoutent souvent de l’éthanol et des substances aromatisantes. Depuis les années 2010, le succès de ces e-liquides a entraîné des intoxications par ingestion, accidentelles chez les enfants, mais surtout dans un but suicidaire chez les adultes ; les trois symptômes les plus fréquents lors de ces intoxications sont de la tachycardie, une altération de l’état mental, des vomissements ; la mort est survenue dans plusieurs cas. En plus de la nicotine, d’autres substances présentes dans les e-liquides, parmi lesquelles le propylèneglycol, ont été mises en cause dans l’étiologie de ces intoxications (voir aussi tabac).
En lieu et place du groupement N-méthyle de la nicotine, les trichomes du tabac contiennent des N-acylnicotines provenant de l’amidification de la nornicotine.
La nicotine a longtemps été utilisée en phytopharmacie comme insecticide pour lutter en particulier contre les pucerons jusqu'à son retrait du marché en mars 2009 (fin d'utilisation, juin 2010) ; sa structure a servi de modèle pour l'élaboration par synthèse d'agonistes sélectifs des récepteurs post-synaptiques de l'acétylcholine du SNC des insectes, les néonicotinoïdes, qui ont été largement utilisés, surtout en agriculture, comme insecticides ; mais en raison de leur toxicité, en particulier pour des insectes utiles (abeilles), ils sont en voie progressive d’interdiction.



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