Phénothiazine

Dernière modification de cette page le 19 janvier 2016

Phénothiazine.

Anglais : phenothiazine

Espagnol : fenotiazina

Étymologie : grec φαίνω phaínô éclairer, montrer, paraître, θεῖον theîon le soufre, français azote « sans être vivant » du grec ἀ alpha a- privatif et ζῷον zỗion être vivant, animal, suffixe -ine

n. f. Composé tricyclique formé par accolement de deux noyaux benzène à un noyau 1,4-thiazine central.

Chimie thérapeutique

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Le noyau phénothiazine avec une chaîne linéaire à trois carbones et un azote terminal, éventuellement ramifiée, faisant parfois partie d'un noyau pipéridine ou pipérazine, est présent dans de nombreux neuroleptiques, à condition que la chaîne ne soit pas rigide (exemples : chlorpromazine, métopimazine, perphénazine). Si la chaîne est rigide (exemple : méquitazine) ou ne comporte que deux carbones entre l'azote du cycle et l'azote de la chaîne (dérivés de l'éthylènediamine), on a des antihistaminiques H₁ (exemple: prométhazine).

Plusieurs phénothiazines ont été utilisées pour leurs propriétés antispasmodiques et décontracturantes. Le noyau phénothiazine est également présent dans certains antiseptiques et antiparasitaires (exemple : chlorure de méthylthioninium).