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Rifamycine

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Pharmacognosie



Rifamycine.

Anglais : rifamycin
Espagnol : rifamicina
Étymologie : du film Rififi (titre anglais) de Jules Dassin (1955), grec μύκης múkês champignon
n. f. Terme générique désignant une classe d'antibiotiques antibactériens naturels ou hémisynthétiques, possédant une structure de type ansamycine à noyau dérivé du naphtalène (de nature naphtoquinonique ou naphtohydroquinonique). Les premières rifamycines naturelles (rifamycines A, B, C, D et E) ont été isolées à partir des années 1950 du milieu de fermentation de souches de l'actinobactérie Amycolatopsis rifamycinica (précédemment nommée Streptomyces mediterranei, puis Nocardia mediterranei, puis Amycolatopsis mediterranei) ; la rifamycine B, la plus étudiée, a ensuite permis l’accès aux rifamycines O, S et SV. Activité antibiotique des rifamycines due à l'inhibition de l'ARN polymérase bactérienne.

La rifamycine SV (DCI rifamycine, anglais rifamycin, espagnol rifamicina) est obtenue à partir d'A. rifamycinica, soit directement à partir de certaines souches mutantes, soit par hémisynthèse à partir de la rifamycine B naturelle. Forte activité in vitro sur un certain nombre de bactéries à Gram positif et sur le bacille de la tuberculose, ; également activité sur certaines bactéries à Gram négatif ; très faible biodisponibilité par voie orale.
Aux États-Unis, mais non en France actuellement (octobre 2019), elle a été approuvée et est utilisée par voie orale pour le traitement des adultes présentant une diarrhée du voyageur ; mais elle n’est pas recommandée si les diarrhées sont associées à une fièvre et/ou des selles sanguinolentes.
Son monosel de sodium, la rifamycine sodique, est indiqué par voie locale dans le traitement d'infections à bactéries sensibles (conjonctivite, kératite et ulcère cornéen d’origine bactérienne, otite chronique infectieuse).
La rifamycine sodique est inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2019, 0432).
Les rifamycines S et SV sont d’importantes matières premières pour l’obtention de rifamycines hémisynthétiques (rifampicine, rifabutine, rifapentine) indiquées, par voie générale (orale), en particulier contre des infections à mycobactéries, surtout la tuberculose.
Cf ansamycine.

Historique : En 1957, à partir d’un échantillon de terre prélevé par un microbiologiste du laboratoire italien Lepetit, a été isolé un nouveau microorganisme qui par fermentation a produit plusieurs composés qui allaient révéler une structure originale. Le film noir de Jules Dassin Du rififi chez les hommes (en anglais, tout simplement nommé Rififi), sorti en 1955 et qui avait connu un grand succès avait dû marquer le directeur du département des antibiotiques et des produits naturels de Lepetit, Piero Sensi. En effet, celui-ci décida d’attribuer le nom de code rififi au projet d’étude de ce microorganisme dont le jus de fermentation avait révélé une forte activité antibactérienne. C’est donc très logiquement que les molécules isolées par la suite du jus de fermentation de ce microorganisme furent nommées rifamycines (rifomycines dans un premier temps). Le film de Jules Dassin allait ainsi être directement à l’origine du nom de toute une nouvelle classe d’antibiotiques, naturels et hémisynthétiques, les rifamycines.