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Vinca alcaloïde

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Cancérologie - Pharmacognosie



Anglais : vinca alkaloid
Espagnol : alcaloide de la vinca
Étymologie : latin vinca nom du genre botanique auquel était rattachée initialement la pervenche tropicale, français alcaloïde
n. m. Nom désignant une classe d'agents anticancéreux comprenant des alcaloïdes indolomonoterpéniques bis-indoliques (improprement nommés « dimères »), la vinblastine et la vincristine, isolés de la pervenche tropicale ou pervenche de Madagascar (Catharanthus roseus G. Don, Apocynaceae ; basionyme Vinca rosea L.), ainsi que des dérivés non naturels hémisynthétiques, la vindésine, la vinorelbine et la vinflunine. Les vinca alcaloïdes d’origine naturelle sont constitués d’un « monomère » dihydroindolique (la vindoline) et d’un « monomère » indolique (dérivé de la catharanthine), unis par une liaison carbone-carbone entre le C-10 du premier et le C-16 du second. Substances à propriétés antimitotiques (« poisons du fuseau ») s'expliquant par leur liaison à la tubuline β, ce qui entraîne une perturbation de l'assemblage des dimères tubuline α – tubuline β en microtubules, variable selon la concentration : à faible concentration, inhibition du phénomène d’instabilité dynamique des microtubules ; à plus forte concentration, inhibition de l’assemblage des microtubules sans affecter leur désassemblage (« dépolymérisation ») ; à plus forte concentration encore, induction de la formation d’agrégats hélicoïdaux de tubuline aux dépens de la formation des microtubules. La résultante de ces effets est un blocage des cellules en phase G2/M avec accumulation des cellules en mitose au stade de la métaphase, faute d’une mise en place efficace des microtubules.

Les vinca alcaloïdes sont utilisés exclusivement par voie IV, à l'exception de la vinorelbine, également administrée par voie oale ; ils présentent une toxicité élevée, à dominante hématologique et neurologique, mais également une toxicité locale (composés nécrosants en cas d'extravasation).
Bien qu'impropre en raison du rattachement, depuis 1837, de la pervenche tropicale au genre
Catharanthus, l'expression « vinca alcaloïde » est encore classiquement utilisée en cancérologie.
Le terme « dimère », très largement utilisé, est lui aussi impropre puisque les deux parties constitutives de ces alcaloïdes ne sont pas identiques entre elles ; pour cette raison, le terme « monomère » est également impropre.