« Glyoxylique (acide) » : différence entre les versions
(Page créée avec « {{Titre et classement |VM_Titre_gras=Oui |VM_Titre_italique=Non |VM_Clé_de_classement=glyoxyliqueacide |VM_Date_de_révision=2024-05-07 |VM_Cible=Non }} {{Définition-base |VM_Affiche_discipline=Oui |VM_Type_grammatical=n. |VM_DCI=Non |VM_Genre=m. |VM_Ajout_entrée=Oui |VM_Sous-entrée_gras=Oui |VM_Sous-entrée_italique=Non |VM_Anglais=glyoxylic acid |VM_Espagnol=ácido glicólico |VM_Allemand=Glykolsäure |VM_Synonyme=acide oxoéthanoïque, acide oxaldéhydique... ») |
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|VM_Définition=L'acide glyoxylique est un solide incolore. Il est disponible commercialement sous la forme de solution aqueuse à 50 % (v/v) et se présente sous la forme d’un liquide visqueux incolore à jaunâtre avec une odeur âcre.</Br>L'acide glyoxylique est un inhibiteur de corrosion, un régulateur de pH et un antitartre, largement utilisé pour la fabrication industrielle de produits d'entretien, mais aussi de produits d'ameublement. Cette substance est également utilisée dans les produits cosmétiques comme agent tampon antistatique et pour onduler ou lisser les cheveux à des concentrations allant jusqu'à 12 % ou comme agent exfoliant doux, pour éliminer les cellules mortes de la peau et favoriser le renouvellement cellulaire ([[Peeling|''peeling'']]).</Br>Il existe un fort potentiel d’exposition des consommateurs à ces produits cosmétiques soit par inhalation, soit par contact cutané ou oculaire. Une exposition des coiffeurs professionnels est prévisible, car ils manipulent fréquemment des produits contenant de l'acide glyoxylique. | |VM_Définition=L'acide glyoxylique est un solide incolore. Il est disponible commercialement sous la forme de solution aqueuse à 50 % (v/v) et se présente sous la forme d’un liquide visqueux incolore à jaunâtre avec une odeur âcre.</Br>L'acide glyoxylique est un inhibiteur de corrosion, un régulateur de pH et un antitartre, largement utilisé pour la fabrication industrielle de produits d'entretien, mais aussi de produits d'ameublement. Cette substance est également utilisée dans les produits cosmétiques comme agent tampon antistatique et pour onduler ou lisser les cheveux à des concentrations allant jusqu'à 12 % ou comme agent exfoliant doux, pour éliminer les cellules mortes de la peau et favoriser le renouvellement cellulaire ([[Peeling|''peeling'']]).</Br>Il existe un fort potentiel d’exposition des consommateurs à ces produits cosmétiques soit par inhalation, soit par contact cutané ou oculaire. Une exposition des coiffeurs professionnels est prévisible, car ils manipulent fréquemment des produits contenant de l'acide glyoxylique. | ||
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Version du 7 mai 2024 à 23:12
Glycocalix n. m. Manteau protecteur membranaire contenant des glycoprotéines, des glycolipides et des protéoglycanes fixés à la surface de la membrane cellulaire des eucaryotes. Le glycocalyx contribue à rigidifier la membrane cellulaire, à augmenter ladhérence cellulaire et crée un environnement hydrique autour de la cellule, car hydrophile. Ses…
Glycocholique (acide) n. m. Composé résultant de la conjugaison de lacide cholique avec la glycine . Constitue, avec lacide taurocholique, environ 80 % des acides biliaires présents dans la bile humaine sous forme de sels de sodium.
Glycoconjugué adj. m. Terme générique désignant lensemble des composés constitués de glucides (oligosides ou polyosides) liés de manière covalente par une liaison O- ou N- glycosidique soit à une protéine, soit à un lipide (protéoglycanes, glycoprotéines, glycolipides).
Glycogène n. m. Polyoside constitué de milliers dunités de glucose liées en α (1-4) avec de très nombreuse ramifications α (1-6). Constitue la réserve de glucose chez les animaux, stockée dans des granules cytoplasmiques de lhépatocyte et de la cellule musculaire.
Glycogénogenèse n. f. Voie métabolique de synthèse du glycogène comportant 3 étapes : 1- addition successive par des liaisons α-1,4 de résidus glucosyles à partir de l’UDP glucose sur un résidu glucosyle lié à la glycogénine grâce la glycogène synthase ; 2- déplacement d’un ensemble de résidus glucosyles…
Glycogénolyse n. f. Voie métabolique de mobilisation du glycogène sous forme de glucose-1-phosphate, par une réaction de phosphorolyse des liaisons α(1-4) sous laction de la glycogène-phosphorylase qui agit de façon séquentielle à partir des extrémités non réductrices de la molécule. Le glucose-1-phosphate est ensuite transformé en glucose-6-phosphate. La…
Glycogénose n. f. Terme générique désignant une famille de maladies génétiques et métaboliques transmises les unes sur le mode autosomique récessif, les autres sur le mode dominant lié à lX en provoquant le déficit en lune des enzymes qui catalyse une étape soit de la glycogénogenèse (glycogénoses 0,…
Glycol n. m. Terme générique désignant les composés possédant deux fonctions alcool, exemple : éthane-1,2-diol (éthylène glycol). La position relative des deux OH est indiquée par une lettre grecque, exemple : α-propylèneglycol, β-propylèneglycol.
Glycolipide n. m. Composé comportant une fraction glucidique (ose, osamine, oligoside) liée à une molécule lipidique, souvent par estérification ou amidification dun acide gras constitutif. Les principaux glycolipides, chez les animaux supérieurs, sont les cérébrosides et les gangliosides qui semblent jouer un rôle dans les processus de neurotransmission,…
Glycolique (acide) n. m. Alpha-hydroxyacide (AHA) naturel dérivé de l’acide acétique, qui porte une fonction acide et une fonction alcool.Grâce à son excellente capacité à pénétrer la peau, l’acide glycolique est très utilisé dans les produits de soins pour la peau, le plus souvent dans les « peelings ». Il entre…
Glycolyse n. f. Voie métabolique de dégradation du glucose, commune à tous les organismes vivants. Se déroule dans le cytoplasme de la cellule et aboutit à la formation dacide pyruvique. Dans des conditions danaérobie (exemple du globule rouge), le pyruvate conduit au lactate. Dans des conditions daérobie, le…
Glyconanotechnologie n. f. Conception, caractérisation et production de structures à base de sucres par contrôle de la forme et de la taille à léchelle nanométrique (généralement entre 1 et 100 nanomètres). Un des objectifs de lutilisation des glyconanotechnologies est létude des interactions entre composants glucidiques de la matière…
Glycopeptide (antibiotique) n. m. Nom générique désignant des antibiotiques antibactériens hétérosidiques constitués d’un heptapeptide cyclique lié à des oses et osamines ; obtenus par fermentation d’actinobactéries ou par hémisynthèse. Action bactéricide (bactéricidie lente et temps-dépendante) par inhibition de la synthèse du peptidoglycane de la paroi des bactéries à Gram…
Glycophorine n. f. Terme générique désignant des protéines caractérisées par un haut degré de glycosylation, présentes à la surface des hématies. Les glycophorines sont également riches en résidus d’acide sialique, chargés négativement, ce qui empêche l’agrégation spontanée des hématies entre elles. Quatre glycophorines (A, B, C, D) ont…
Glycoprotéine n. f. Hétéroprotéine constituée dune chaîne polypeptidique liée de façon covalente à une chaîne glucidique plus ou moins longue et complexe, linéaire ou ramifiée, composée de restes osidyles de nature variée à lexclusion du glucose et des acides uroniques. Selon lacide aminé impliqué, on distingue les O-glycoprotéines…
Glycopyrrolate n. m. Agent anticholinergique de synthèse, utilisé comme médicament antimuscarinique préopératoire pour réduire les sécrétions salivaires, trachéobronchiques et du pharynx, réduire le volume et lacidité libre des sécrétions gastriques et bloquer les réflexes dinhibition vagale pendant linduction de lanesthésie et lintubation.
Glycopyrronium (bromure de) n. m. Dérivé ammonium quaternaire à propriétés antimuscariniques avec des effets périphériques voisins de ceux de latropine mais de durée daction beaucoup plus longue (15-30 min).Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 04/2011, 1783).
Glycosaminoglycane n. m. Terme générique désignant des polyosides acides constitués de chaînes linéaires alternant régulièrement une N-acétyl hexosamine (glucosamine ou galactosamine) et un acide hexuronique (acide glucuronique, acide iduronique). Leur caractère acide est renforcé par lestérification des restes N-acétyl hexosamine par lacide sulfurique. Selon leur fonction biologique, on…
Glycosane n. m. Glycane dont lunité monosaccharidique (osidique) est le glucose.
Glycosidase n. f. Terme générique désignant les enzymes qui catalysent l’hydrolyse des liaisons glycosidiques, par exemple la glucosidase, la galactosidase.
Glycoside n. m. Terme dorigine anglo-saxonne dont lappellation française correcte est « hétéroside ». Ne pas confondre avec glucoside.
Glycosurie n. f. Présence de glucose dans lurine. La réabsorption tubulaire rénale du glucose est totale jusquau seuil de 10 mmol/L. La glycosurie témoigne donc dune hyperglycémie (diabètes sucrés, diabète rénal).
Glycosylation n. f. Processus enzymatique de fixation dun résidu osidyle sur une chaîne peptidique ou un lipide à partir dun ose activé et sous laction dune glycosyltransférase. Les glycoprotéines peuvent être O- et/ou N-glycosylées selon lacide aminé impliqué dans la liaison (sérine, thréonine pour lO-glycosylation et lasparagine…
Glycosyltransférase n. f. Enzyme catalysant le transfert dun résidu osidyle à partir dun nucléotide-ose sur un accepteur au cours des réactions de glycosylation. Ces enzymes sont nommées : 1- en fonction de la nature du donneur du reste osidyle (uridine-diphosphate-galactose, cytidine-monophosphate-acide sialique) ; 2- en fonction de lose…
Glycuronique (acide) n. m. Lacide D-glycuronique est lacide carboxylique dérivant de lα-D-glucopyranose.
Glycyrrhétique (acide) n. m. Acide triterpénique à squelette oléanane comportant une cétone α,β-insaturée (11-oxo ΔInscrit (sous sa DCI enoxolone) à la Pharmacopée Européenne, monographie 01/2017, 1511.
Glycyrrhizine n. f. Saponoside triterpénique monodesmosidique présent dans la racine de réglisse, libérant par hydrolyse une molécule d’acide glycyrrhétique et deux molécules d’acide D-glucuronique. Nombreuses propriétés décrites (anti-ulcéreuse gastrique, antibactérienne et antivirale, anti-hépatotoxique, immunostimulante, cicatrisante…). Pouvoir sucrant très supérieur à celui du saccharose, d’où son emploi comme édulcorant.
Glyphosate n. m. Le glyphosate, ou sel d’isopropylamine de N-(phosphonométhylglycine), produit inventé en 1950 par le chimiste suisse Henri Martin, est un herbicide foliaire systémique à large spectre. Dérivé de la glycine (un des atomes d’hydrogène de la fonction amine est remplacé par un groupement méthylphosphonique), il constitue…
GM-CSF Acronyme anglais de Granulocyte macrophage colony stimulating factor.Facteur stimulant la formation de colonies de granulocytes et de monocytes - macrophages. Il stimule la prolifération et la différenciation de précurseurs hématopoïétiques aboutissant à la production de monocytes, de macrophages et de lymphocytes.
GMP Acronyme anglo-saxon pour Good Manufacturing Practices.
Gnetaceae Famille comprenant les gnètes constituées principalement de lianes tropicales et caractérisées par la présence de tiges à larges feuilles opposées.
Gnétophyte Autrefois, nom dun embranchement groupant trois genres, les Ephedra, Gnetum et Welwitschia, remplacé aujourdhui par la classe des Gnétopsides (nouvelle classification) et toujours limité à ces trois genres.
Gnetum Genre de la classe des Gnetopsides constitué darbres, buissons et, le plus souvent, de lianes des régions tropicales humides, dioïques à feuilles opposées.
Gnotobiotique adj. 1- Se dit dun environnement biologique entièrement fermé, au sein duquel tous les organismes sont identifiés ; 2- se dit dun animal dont le microbiote est parfaitement connu et surveillé.
Gnotoxénique adj. Qualifie un animal axénique (exempt de tout germe pathogène ou saprophyte) à qui ont été inoculées une ou plusieurs souches microbiennes déterminées. Lanimal gnotoxénique dérive obligatoirement dun animal axénique et il est élevé, comme lui, dans un isolateur en atmosphère contrôlée.
GnRH (Gonadotropin releasing hormone) Cf gonadolibérine.
Godet n. m. Petit gobelet pour boire, sans pied.
Goître n. m. Hypertrophie diffuse et bénigne du corps thyroïde, traduisant le plus souvent un dysfonctionnement de ce tissu.
Goji n. m. Nom dintroduction récente désignant le lyciet commun, Lycium barbarum L., Solanaceae, espèce dorigine européenne largement cultivée en Chine. Fruit (baie rouge orangé) dutilisation très ancienne en médecine traditionnelle asiatique (réputation daugmenter la longévité). Nombreuses propriétés décrites (antioxydantes, neuroprotectrices, immunomodulatrices, anti-vieillissement, favorisant le bien-être général…),…
Golgi (appareil de) n. m. Appareil cytoplasmique des cellules eucaryotes, constitué de tubules, de vésicules et de vacuoles. Dans les cellules animales, il est le siège des modifications post-traductionnelles des protéines, après leur synthèse dans le réticulum endoplasmique, et de leur redistribution vers divers organites ou vers le milieu extracellulaire.…
Golidocitinib n. m. Petite molécule de synthèse, qui est un inhibiteur très sélectif de la Janus kinase de type 1 (JAK1, Janus-associated kinase 1). L’inhibition de la prolifération des cellules tumorales surexprimant JAK1 est liée à perturbation de la voie de signalisation JAK1 – STAT3 (STAT, Signal Transducers…
Golimumab n. m. Anticorps monoclonal humain de type IgG1, inhibiteur du TNF-α. Il forme des complexes stables avec les deux formes transmembranaires et solubles du TNF-α, empêchant sa liaison à ses récepteurs.
Golodirsen n. m. Oligomère morpholinophosphorodiamidate (25-mère) qui est un mime de brin d’acide nucléique dont les liaisons phosphodiesters ont été remplacés par des liaisons diméthylphosphorodiamidates pour en assurer la stabilité chimique in vivo. Les riboses sont remplacés par des structures morpholines (MPO, morpholino phosphorodiamidate oligo) capables de…
Gommage n. m. Action et résultat de laction de gommer, recouvrir d’une gomme.Cf exfoliant.
Gomme n. f. Substance généralement visqueuse exsudant du tronc de certains arbres, naturellement ou après incision.
Gomme-résine n. f. Exsudat principalement constitué dun mélange de gomme et de résine, par exemple la gomme gutte, obtenue par incision du tronc de plusieurs espèces asiatiques du genre Garcinia (Clusiaceae), notamment le gamboge, G. hanburyi Hook.f.
Gommo-oléorésine n. f. Gomme-résine comportant une certaine quantité de substances volatiles.
Gonade n. f. Glande génitale, testicule chez le mâle et ovaire chez la femelle, siège de production des gamètes, les spermatozoïdes et les ovules. Par leurs sécrétions hormonales, les gonades sont responsables des caractères sexuels primaires et secondaires.
Gonadolibérine n. f. Hormone hypothalamique décapeptidique, à sécrétion intermittente dans le système porte hypothalamohypophysaire, qui stimule la libération des gonadotrophines antéhypophysaires, LH (hormone lutéinisante) et FSH (hormone folliculostimulante).
Gonadoréline n. f. Hormone de synthèse entraînant la libération de gonadotrophines. Cf gonadolibérine.Inscrit à la Pharmacopée Européenne, monographie 01/2008, 0827 (acétate de).
Gonadotrophine n. f. Terme générique désignant les hormones glycoprotéiques agissant sur les fonctions des gonades, lhormone lutéinisante (LH) et lhormone folliculo-stimulante (FSH) sécrétées sous l’influence de la gonadolibérine par l’antéhypophyse chez tous les vertébrés, et la gonadotrophine chorionique (CG) sécrétée par le placenta chez les primates. Les gonadotrophines…
Gonadotrophine chorionique humaine (hCG) n. f. Hormone glycoprotéique formée de deux sous-unités polypeptidiques, une sous-unité α, commune à toutes les gonadotrophines (LH, FSH, TSH) et une sous-unité β spécifique, comportant 145 acides aminés et reponsable de lactivité. Sécrétée par le chorion de l’embryon puis par le placenta au cours de la…
Gonane n. m. Stérane en C17 dont les jonctions de cycle B/C et C/D sont trans. Le 5β-gonane possède une jonction de cycle A/B cis, le 5α-gonane une jonction A/B trans.
Gonarthrose n. f. Arthrose affectant l’articulation du genou. Elle est provoquée par une destruction, une usure progressive du cartilage protégeant l’articulation.
→ Granulométrie
Glyoxylique (acide)
Synonyme(s) : acide oxoéthanoïque, acide oxaldéhydique
Anglais : glyoxylic acid
Espagnol : ácido glicólico
Allemand : Glykolsäure
Étymologie : Grec γλυκύς glukús doux (saveur) sucré ; ὀξύς oxús aigu, pour le radical oxy– ; –ικός –ikós –ique suffixe d’adjectif, dérivant d’un substantif.
n. m. L'acide glyoxylique est un solide incolore. Il est disponible commercialement sous la forme de solution aqueuse à 50 % (v/v) et se présente sous la forme d’un liquide visqueux incolore à jaunâtre avec une odeur âcre.
L'acide glyoxylique est un inhibiteur de corrosion, un régulateur de pH et un antitartre, largement utilisé pour la fabrication industrielle de produits d'entretien, mais aussi de produits d'ameublement. Cette substance est également utilisée dans les produits cosmétiques comme agent tampon antistatique et pour onduler ou lisser les cheveux à des concentrations allant jusqu'à 12 % ou comme agent exfoliant doux, pour éliminer les cellules mortes de la peau et favoriser le renouvellement cellulaire (peeling).
Il existe un fort potentiel d’exposition des consommateurs à ces produits cosmétiques soit par inhalation, soit par contact cutané ou oculaire. Une exposition des coiffeurs professionnels est prévisible, car ils manipulent fréquemment des produits contenant de l'acide glyoxylique.
Irritation/corrosion/sensibilisation
L’acide glyoxylique en solution aqueuse à 50 % présente un pH < 3, mais les études in vivo n’ont pas démontré expérimentalement d’effet irritant significatifs au niveau de la peau. En revanche, cette solution est corrosive au niveau oculaire et présente un potentiel sensibilisant. À noter que l'absorption cutanée dépend d'un certain nombre de facteurs, notamment le pH, la concentration, le type et la composition de la formulation.
Toxicité à dose répétée / toxicité rénale
Des souris ayant reçu des applications percutanées d’une préparation cosmétique contenant de l’acide glyoxylique ont développé une insuffisance rénale aiguë extrêmement sévère dans les 24 heures suivant l’application. Les prélèvements montrent la présence de cristaux d’oxalate de calcium dans tous les tubules rénaux et une forte augmentation de la créatinine (Thomas et al. 2024). Ceci est à mettre en regard des observations d’insuffisance rénale observées chez des femmes utilisant des produits de lissage. Aucune autre toxicité ou reprotoxicité n’a été observée.
Effets toxiques chez l’être humain
Thomas et al., 2024 ont rapporté le cas d’une jeune femme ayant développé des symptômes (vomissements, diarrhées, fièvre et douleurs dorsales) et des variations biologiques significatives de marqueurs d’une insuffisance rénale aiguë (augmentation de la créatininémie) après chacune des 3 séances d’application de produit de lissage de cheveux contenant de l’acide glyoxylique. Cette observation est à mettre en relation avec celle de 26 cas d’insuffisances rénales aiguës rapportée par Bnaya et al. (2023) après application de produit de lissage de cheveux contenant de l’acide glycolique, qui est métabolisé en acide glyoxylique, puis en acide oxalique.
En effet, lorsqu’il est appliqué sur la peau, et après avoir traversé l’épiderme, l’acide glyoxylique circule sous forme salifiée, le glyoxalate. La décarboxylation, l'oxydation en oxalate et l'amination en glycine représentent la quasi-totalité du glyoxylate métabolisé physiologiquement. La formation d’oxalate (qui précipite sous forme d’oxalate de calcium dans les reins) devient importante pour des doses non physiologiques de glyoxylate. La formation d’oxalate de calcium, au contact du calcium de l’urine, pourrait être à l’origine des insuffisances rénales observées à la suite de l’utilisation de produits de lissage capillaire à base d’acide glyoxylique.
Références et annexes : Bnaya A., Abu-Amer N., Beckerman P., Volkov A., Cohen-Hagai K., Greenberg M., Ben-chetrit S., Ben Tikva Kagan K., Goldman S., Agmon Navarro H., Abu Sneineh M.,
Benaya Rozen-Zvi, Borovitz Y., Tobar A., Berar Yanay N., Biton R., Angel-Korman A., Rappoport V., Leiba A., Bathish Y., Farber E., Kaidar-Ronat M., et al. Acute Kidney Injury and Hair-Straightening Products: A Case Series
Am J Kidney Dis . 2023;82:43-52.e1.</
ECHA (European Chemicals Agency) (2018c) Committee for Risk Assessment (RAC) Opinion Annex 2 Response to comments document (RCOM) to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at EU level of glyoxylic acid …% (CAS No. 298-12-4). ECHA, accessed July 2022.
[1]
ECHA (European Chemicals Agency) - REACH (Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals) (n.d.). Registered Dossier for Glyoxylic acid (CAS No. 298-12-4), European Chemicals Agency website, accessed March 2024.
[2]
