« Chimie clic » : différence entre les versions
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|VM_Commentaires=Le terme est proposé, dès 2001, par l’équipe de K. Barry Sharpless, en référence au petit « clic » que font deux briques de jeux de construction lorsqu’elles sont assemblées. Les réactions les plus robustes de la chimie organique sont souvent de bons exemples de réaction de « chimie clic ». Ce sont pour la plupart des réactions dites « de fusion » et sont souvent exergoniques. La réaction de Diels-Alder, les époxydations d’insaturations et l’ouverture d’époxydes par des nucléophiles, mais aussi la formation de tétrazoles à partir d’azoture de sodium et de nitriles sont parmi les exemples classiques. Beaucoup de ces réactions consistent à former des liaisons carbone-hétéroatome, certaines de ces réactions sont particulièrement efficaces « sur l’eau », quand les réactifs ne sont pas hydrosolubles. C’est cependant la cyclo-addition dite « de Huisgen » entre un azoture et un alcyne en présence d’un sel cuivreux (ainsi que toutes ses variantes telles que la réaction entre un cyclo-octyne et un azoture) qui a, réellement, popularisé le terme. Cette dernière est réalisable en milieu biologique et, parfois, dans des cellules vivantes, et a ouvert un champ d’applications important en chimie biologique par son caractère « bio-orthogonal ». D’ailleurs, en 2022, Sharpless, Meldal et Bertozzi ont reçu le Prix Nobel de Chimie pour leurs recherches dédiées à « la chimie clic " et la "chimie bio-orthogonale ». Les développements en chimie moléculaire, en chimie supramoléculaire, en chimie des matériaux, etc. ont été nombreux. En pharmacie, le sacituzumab govitécan associe le sacituzumab à son agent cytotoxique inhibiteur de topoisomérase par un bras espaceur possédant une fonction triazole formée par réaction de « chimie clic » entre un azoture et un alcyne.</br></Br> | |VM_Commentaires=Le terme est proposé, dès 2001, par l’équipe de K. Barry Sharpless, en référence au petit « clic » que font deux briques de jeux de construction lorsqu’elles sont assemblées. Les réactions les plus robustes de la chimie organique sont souvent de bons exemples de réaction de « chimie clic ». Ce sont pour la plupart des réactions dites « de fusion » et sont souvent exergoniques. La réaction de Diels-Alder, les époxydations d’insaturations et l’ouverture d’époxydes par des nucléophiles, mais aussi la formation de tétrazoles à partir d’azoture de sodium et de nitriles sont parmi les exemples classiques. Beaucoup de ces réactions consistent à former des liaisons carbone-hétéroatome, certaines de ces réactions sont particulièrement efficaces « sur l’eau », quand les réactifs ne sont pas hydrosolubles. C’est cependant la cyclo-addition dite « de Huisgen » entre un azoture et un alcyne en présence d’un sel cuivreux (ainsi que toutes ses variantes telles que la réaction entre un cyclo-octyne et un azoture) qui a, réellement, popularisé le terme. Cette dernière est réalisable en milieu biologique et, parfois, dans des cellules vivantes, et a ouvert un champ d’applications important en chimie biologique par son caractère « bio-orthogonal ». D’ailleurs, en 2022, Sharpless, Meldal et Bertozzi ont reçu le Prix Nobel de Chimie pour leurs recherches dédiées à « la chimie clic " et la "chimie bio-orthogonale ». Les développements en chimie moléculaire, en chimie supramoléculaire, en chimie des matériaux, etc. ont été nombreux. En pharmacie, le sacituzumab govitécan associe le sacituzumab à son agent cytotoxique inhibiteur de topoisomérase par un bras espaceur possédant une fonction triazole formée par réaction de « chimie clic » entre un azoture et un alcyne.</br></Br> | ||
|VM_Références_et_annexes=</Br>1. La chimie clic permet notamment de réaliser des réactions dans des | |VM_Références_et_annexes=</Br>1. La chimie clic permet notamment de réaliser des réactions dans des conditions compatibles avec les milieux biologiques.</Br>2. La réaction entre un alcyne et un azoture organique en présence d’un sel cuivreux (ainsi que toutes ces variantes permettant de se passer du cuivre, telles que la réaction entre un cyclo-octyne et un azoture) est l’exemple type de la chimie clic.</Br>3. La chimie clic, qui permet le couplage entre une molécule non biologique et une biomolécule, est très utilisée en chimiobiologie, à des fins d’analyse.</Br>Source : Journal officiel du 19/09/2023 – FranceTerme : [https://www.culture.fr/franceterme/terme/CHIM660] ; [https://www.culture.fr/franceterme/terme/CHIM660] | ||
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Version du 2 mai 2024 à 17:07
Charrière (CH) n. f. Unité qui exprime le diamètre extérieur des sondes (digestives, urinaires, rectales…). Une unité CH représente environ 1/3 de mm.
Châtaignier n. m. Très bel arbre décoratif Castanea vulgaris L. (Fagaceae). Feuilles grandes, coriaces, luisantes, bordées de dents correspondant aux nervures. Inflorescences en épis. La bogue ou cupule issue de la transformation et soudure des bractées de l’inflorescence femelle recouvre le fruit (akène). Elle est couverte de piquants…
Chaux n. f. Nom usuel de l’oxyde de calcium et de son hydrate.
Check-up n. m. Bilan du fonctionnement de quelque chose. En médecine, bilan de santé.
Chef de produit n. m. Responsable du développement d’un produit ou d’une gamme de produits depuis sa conception jusqu’à sa commercialisation. Il a en charge son adaptation permanente à l’évolution et aux opportunités du marché. Il dépend du responsable du service marketing, mais exerce sa mission avec une certaine autonomie.
Chéilite n. f. Réaction inflammatoire des lèvres.
Chélate n. m. Complexe particulier formé par un ion métallique et un ou plusieurs agents chélateurs (ligands) qui en formant au moins un cycle contractent chacun plusieurs liaisons avec l’ion métallique, ce dernier se trouvant enserré comme dans une pince entre deux atomes coordinateurs ou dents. La caractéristique…
Chélater v. Inclure un élément (métal, hydrogène) ou un ion dans un agent chélateur pour former un chélate.
Chélateur adj. et n. m. Qualifie ou désigne un agent complexant particulier qui se lie par plusieurs points de sa molécule à un ion métallique en donnant un chélate. Exemple : EDTA, DMSA.
Chélation n. f. Réaction d’un agent chélateur avec un ion métallique. Se dit aussi du traitement des intoxications ou surcharges en métaux.
Chélatométrie n. f. Ensemble des méthodes titrimétriques fondées sur la formation de chélates. Concerne essentiellement l’analyse des ions métalliques.
Chélidoine n. f. Herbacée indigène vivace (Chelidonium majus L., Papaveraceae). Présence d’alcaloïdes à squelette isoquinoléique (benzophénanthridines, protoberbérines, …) contenus dans un latex jaune orangé (suc de chélidoine) ; modestes propriétés antivirales, antibactériennes et cytotoxiques.Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 08/2019, 1861 corrigé 10.0).
Chemical Abstracts Service (CAS) Division de la société américaine de chimie (American Chemical Society), elle produit les bases de données dinformations chimiques les plus vastes et les plus complètes reconnues dans le monde entier (CAS Registry, CAS References, CAS Patents, etc.). Le registre CAS (CAS registery) est la plaque…
Chemin de l'effet néfaste (AOP) n. m. Il s’agit d’une construction conceptuelle décrivant une chaîne d’événements liés entre eux de manière causale, amorcée par un mécanisme initiateur et conduisant à un effet néfaste sur la santé de l’homme ou de l’environnement. Les événements identifiés le sont généralement à différents niveaux de l’organisation…
Chêne n. m. Nom commun de nombreux arbres du genre Quercus (Fagaceae). Chêne pédonculé (Q. robur L.), chêne rouvre (Q. petraea Liebl.), chêne tauzin (Q. pubescens Willd.) et dautres espèces de chênes fournissent l’écorce de chêne riche en tanins et Q. infectoria Olivier, les noix de galle sources…
Chènevis n. m. Fruit protéagineux (akène, improprement souvent désigné sous le terme de graine) du chanvre, Cannabis sativa L., Cannabaceae, dépourvu de cannabinoïdes, mais riche en une huile siccative constituée principalement par les glycérides d’acides gras polyinsaturés (acides linoléique et α-linolénique majoritaires).
Chénodesoxycholique (acide) n. m. Principal acide biliaire primaire, avec l’acide cholique, synthétisé par les hépatocytes à partir du cholestérol. Est en majorité sous forme conjuguée à la glycine ou à la taurine.
Chénopode Genre de la famille des Amaranthaceae ex Chenopodium L. Chenopodiaceae.
C-hétéroside n. m. Hétéroside dans lequel la liaison entre l’aglycone et l’ose se fait entre le carbone anomérique du sucre et un atome de carbone de l’aglycone. Les C-hétérosides se rencontrent en particulier dans les flavonoïdes et aussi dans les anthracénoïdes. À la différence des O-hétérosides, ils sont…
Chevauchement d'ordonnance n. m. Etablissement et exécution d’une prescription médicale par les mêmes praticiens pendant la période déjà couverte par une précédente ordonnance prescrivant le même médicament.
Chevillère n. f. Orthèse élastique de contention destinée à soutenir l’articulation de la cheville.
Chèvrefeuille n. m. Nom commun d’arbustes ou lianes du genre Lonicera L. Caprifoliaceae. Les chèvrefeuilles communs sont des arbustes grimpants et parfumés à feuilles opposées, parfois munis de lianes, très répandus à l’état sauvage. Le fruit est une baie. Il existe de nombreuses variétés ornementales.
Cheynes-Stockes (respiration de) n. f. Rythme anormal de la respiration s’installant en compensation de modifications des pressions partielles en oxygène (pO) qui modifient la régulation nerveuse de la respiration. Elle est caractérisée par une alternance de séquences d’hyperpnée d’abord superficielle et lente puis profonde et rapide, avec des pauses d’apnées…
Chicorée n. f. Herbacée cosmopolite (Cichorium intybus L., Asteraceae ex-Composées) à capitules de fleurs bleues. Racine contenant de l’inuline (50 à 60 %) ainsi que des lactones sesquiterpéniques amères (lactucopicrine).
Chidamide n. m. Dérivé du benzamide, administrable par voie orale, le chidamide est un inhibiteur des histones désacétylases (HDAC), plus précisément des isoenzymes 1, 2, 3, et 10, avec une activité antinéoplasique. Il se lie sélectivement aux HDAC, conduisant à une augmentation des niveaux dacétylation, notamment, de lhistone…
Chiendent n. m. Herbacée vivace adventice très répandue dans l’hémisphère nord (Elymus repens (L.) Gould (= Agropyron repens (L.) P. Beauv., = Elytrigia repens (L.) Desv. ex Nevski) Poaceae ex-Graminées). Rhizome riche en sels minéraux et en fructanes.Inscrit à la Pharmacopée Européenne, monographie 08/2019, 1306 corrigé 10.0 (rhizome…
Chilomastix n. m. Protozoaire flagellé de la famille des Chilomastigidae, à trophozoïte très mobile en forme de poire. Extrémité postérieure effilée, trois flagelles antérieurs et un petit flagelle récurrent libre, très mobile dans la fossette cystostomale antérieure. Trophozoïte de 12 à 18 µm sur 5 à 6 µm,…
Chimie n. f. Science de la constitution des divers corps, de leurs propriétés et de leurs interactions.
Chimiluminescence n. f. Phénomène physique se matérialisant par l’émission d’une lumière UV ou visible par une molécule promue dans un état excité par une réaction chimique.
Chimioembolisation n. f. Embolisation à l’aide d’un embol contenant une substance active, par exemple une microparticule contenant un agent antitumoral ou antinéoplasique et éventuellement un agent anti-angiogenèse.
Chimiokine n. f. Cytokine chimiotactique impliquée dans la migration et l’activation des cellules, ainsi que dans l’angiogenèse. Les chimiokines sont des petites protéines qui constituent 4 familles structurales définies par la présence d’un (famille C) ou deux (famille CC) ponts disulfures intracaténaires avec des cystéines juxtaposées séparées par…
Chimiométrie n. f. Ensemble des méthodes statistiques et mathématiques permettant l’extraction d’informations pertinentes à partir de données physicochimiques et destiné à améliorer la qualité des analyses chimiques et l’interprétation des résultats.
Chimiorécepteur n. m. Terminaison nerveuse sensible aux modifications chimiques du milieu (pH, pO...). Ces informations participent à l’homéostasie.
Chimiotactisme n. m. Processus d’attraction ou de répulsion déclenché par la présence d’une molécule reconnue par un élément unicellulaire ou une partie de cellules.
Chimiothèque n. f. Collection d’échantillons de substances chimiques, molécules disponibles en poudre, accompagnés dune description, sous un format électronique, de leurs caractéristiques (structure, propriétés). Une chimiothèque peut contenir de plusieurs dizaines à plusieurs millions de molécules. Certaines chimiothèques sont virtuelles, cest à dire comportent seulement…
Chimiothérapie n. f. Méthode de traitement des maladies faisant appel à des substances chimiques.
Chimiotype n. m. Terme désignant au sein d’une espèce végétale un ensemble d’individus qui ne diffèrent des autres individus que par leur contenu en un ou plusieurs métabolites secondaires, sans différence morphologique entre eux. Ce phénomène existe chez de nombreuses plantes médicinales, en particulier celles à huiles essentielles…
Chimisorption n. f. Fixation à la surface d’un solide de molécules présentes dans un fluide (liquide ou gaz), par des forces d’interaction de forte énergie. Cette fixation généralement irréversible entraîne l’activation des molécules adsorbées et il peut s’ensuivre, pour elles, une modification chimique par réaction avec d’autres molécules…
Chiral adj. Se dit d’une substance présentant le phénomène de chiralité.
Chiralité n. f. Propriété de tout objet qui, comme la main, est dépourvu de tout élément de symétrie et non superposable à son image dans un miroir. La chiralité est une caractéristique essentielle des constituants cellulaires et moléculaires des organismes vivants.La chiralité conduit à des énantiomères (deux molécules…
Chiropraticien n. m. Professionnel de santé exerçant la chiropraxie.
Chiropraxie n. f. Méthode thérapeutique mettant en jeu des manipulations ou des instruments, intéressant essentiellement les vertèbres.
Chirurgie n. f. Spécialité médicale comprenant des actes opératoires sur un corps vivant, utilisant la main et des instruments, traitant des maladies et des traumatismes ou corrigeant des malformations.
Chirurgien n. m. Médecin spécialisé en chirurgie.
Chitine n. f. Polyoside linéaire composé d’unités de N-acétylglucosamine reliées par des liaisons β1→4 ; homoglycane biodégradable et biocompatible. Constituant majeur de l’exosquelette des arthropodes auquel il confère sa rigidité, plus rarement présent chez des lichens et des champignons. Extrait industriellement des carapaces de crustacés marins.
Chitosane n. m. Produit obtenu par désacétylation plus ou moins poussée de la chitine.Inscrit à la Pharmacopée Européenne, monographie 01/2017, 1774 (chlorhydrate de).
Chlamydia Genre bactérien comprenant trois espèces, dont une de transmission strictement humaine, C. trachomatis, largement répandue et possédant un tropisme tout particulier pour les cellules des muqueuses génitales et oculaires. C. trachomatis est divisée en 2 biovars, trachoma et lymphogranuloma venereum (LGV), et 19 sérovars. Le…
Chlamydiacae Famille de bactéries intracellulaires obligatoires de très petite taille dont la structure ressemble à celle des bactéries à Gram négatif. Incapables de se multiplier sur des milieux non cellulaires. Deux genres, Chlamydia renfermant une espèce pathogène pour l’homme, C. trachomatis, et Chlamydophila avec deux espèces…
Chlamydiose n. f. Terme générique pour des maladies infectieuses très contagieuses provoquées par les espèces du genre Chlamydia, bactéries au développement strictement intracellulaire. Les sérovars A, B, Ba, C de Chlamydia trachomatis provoquent un trachome, L1, L2, L3 provoquent des lymphogranulomes vénériens, D à K une salpingite ou…
Chlamydophila Genre bactérien regroupant 6 espèces parmi lesquelles deux peuvent toucher l’homme, C. pneumoniae et C. psitacci.
Chloral (hydrate de) n. m. CClInscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0265).
Chloralose n. m. Nom donné à diverses combinaisons du glucose et du chloral.
Chlorambucil n. m. Agent antitumoral ou antinéoplasique de la famille des moutardes à l’azote bisalkylantes. Cf alkylant.Inscrit sur la liste des Médicaments essentiels de lOMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 04/2011, 0137).
Chloramine n. f. Dérivé du benzène (chloramine B) ou du toluène (chloramine T, la plus utilisée). Antiseptique oxydant.
→ CHN analyzer
Chimie clic
Anglais : click chemistry
Espagnol : química click ou química clic
Allemand : Click-Chemie
n. f. Ensemble de réactions qui permettent de réaliser de manière sélective et stéréospécifique une liaison forte entre deux espèces chimiques dans des conditions douces, idéalement dans l’eau ou un solvant peu toxique et facilement éliminable et
à l’air ambiant, sans former de produit secondaire, avec un rendement élevé et des procédés d’isolement et de purification simples (cristallisation par exemple).
Le terme est proposé, dès 2001, par l’équipe de K. Barry Sharpless, en référence au petit « clic » que font deux briques de jeux de construction lorsqu’elles sont assemblées. Les réactions les plus robustes de la chimie organique sont souvent de bons exemples de réaction de « chimie clic ». Ce sont pour la plupart des réactions dites « de fusion » et sont souvent exergoniques. La réaction de Diels-Alder, les époxydations d’insaturations et l’ouverture d’époxydes par des nucléophiles, mais aussi la formation de tétrazoles à partir d’azoture de sodium et de nitriles sont parmi les exemples classiques. Beaucoup de ces réactions consistent à former des liaisons carbone-hétéroatome, certaines de ces réactions sont particulièrement efficaces « sur l’eau », quand les réactifs ne sont pas hydrosolubles. C’est cependant la cyclo-addition dite « de Huisgen » entre un azoture et un alcyne en présence d’un sel cuivreux (ainsi que toutes ses variantes telles que la réaction entre un cyclo-octyne et un azoture) qui a, réellement, popularisé le terme. Cette dernière est réalisable en milieu biologique et, parfois, dans des cellules vivantes, et a ouvert un champ d’applications important en chimie biologique par son caractère « bio-orthogonal ». D’ailleurs, en 2022, Sharpless, Meldal et Bertozzi ont reçu le Prix Nobel de Chimie pour leurs recherches dédiées à « la chimie clic " et la "chimie bio-orthogonale ». Les développements en chimie moléculaire, en chimie supramoléculaire, en chimie des matériaux, etc. ont été nombreux. En pharmacie, le sacituzumab govitécan associe le sacituzumab à son agent cytotoxique inhibiteur de topoisomérase par un bras espaceur possédant une fonction triazole formée par réaction de « chimie clic » entre un azoture et un alcyne.
Références et annexes :
1. La chimie clic permet notamment de réaliser des réactions dans des conditions compatibles avec les milieux biologiques.
2. La réaction entre un alcyne et un azoture organique en présence d’un sel cuivreux (ainsi que toutes ces variantes permettant de se passer du cuivre, telles que la réaction entre un cyclo-octyne et un azoture) est l’exemple type de la chimie clic.
3. La chimie clic, qui permet le couplage entre une molécule non biologique et une biomolécule, est très utilisée en chimiobiologie, à des fins d’analyse.
Source : Journal officiel du 19/09/2023 – FranceTerme : [1] ; [2]
