Substitution

De Le dictionnaire
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Streptomycine n. f. Chef de file historique des antibiotiques antibactériens de la classe des aminosides, obtenu par fermentation d’une souche de l’actinobactérie Streptomyces griseus. Seul aminoside utilisé en thérapeutique comportant une génine streptidine. Profil dactivité biologique générale des aminosides ; activité spécifique sur les mycobactéries ; ototoxicité, vestibulaire…

Streptozocine n. f. Substance naturelle cytotoxique produite par fermentation de certaines souches de l’actinobactérie Streptomyces achromogenes var. streptozoticus, mais préparée industriellement par synthèse. Structure de 2-désoxyglucose substitué en 2 par un groupement méthyl-nitrosourée responsable de l’action alkylante de l’ADN (essentiellement, méthylation de l’oxygène-6 de la guanine et…

Streptozotocine n. f. Agent alkylant de la classe des nitroso-urées, initialement utilisé comme antibiotique et employé, maintenant, pour le traitement de métastases de cancers ayant comme origine les cellules β des ilots de Langerhans pancréatiques et des tumeurs carcinoïdes métastasées.

Stress n. m. Mécanisme dadaptation, décrit par H. Selye en 1956, déployé de manière non spécifique par un organisme devant faire face à une situation telle quun traumatisme aigu ou chronique ou une situation de conflit réelle ou imaginée, avec mise en œuvre de réponses endocriniennes et nerveuses…

Striatum

Strip n. m. Préparation cosmétique adhésive qui permet lors de son enlèvement de la peau, après application pendant un temps déterminé, den extraire les impuretés.

Stripping Opération consistant à prélever de manière séquentielle, chez lHomme ou lanimal, une succession de couches de stratum corneum à laide de bandes adhésives.

Strobile n. m.

Stroma n. m. Tissu conjonctif dans lequel est inclus un épithélium, glandulaire ou non. Les cellules stromales apportent lenvironnement nécessaire au développement des autres cellules, au sein du tissu.

Strongyloïdes Cf anguillule.

Strongyloïdose n. f. Nématodose intestinale des régions tropicales et subtropicales due à Strongyloides stercoralis (anguillule). Après pénétration transcutanée active, les larves infectantes présentes dans leau donnent des femelles parthénogénétiques qui vivent profondément fixées dans le duodénum de lHomme. Non hématophages ces femelles ne provoquent pas danémie. La chronicité…

Strontium (Sr) n. m. Élément de la 2, isoélectronique du calcium pour la couche extérieure dont il peut prendre la place, en particulier dans les os, doù sa toxicité sil est abondant.

Strontium-89 (chlorure de) Cf strontium.

Strophanthus Genre d’Apocynaceae comprenant une quarantaine d’espèces (lianes, buissons sarmenteux) la plupart des régions tropicales et équatoriales africaines, en particulier Strophanthus gratus (Wall. & Hook.) Baill. (Afrique occidentale, Gabon, Côte d’Ivoire…), S. hispidus DC. (surtout en Afrique occidentale, Sénégal, Cameroun…), S. kombe Oliver (Afrique orientale, Tanzanie…).…

Structure n. f. Agencement entre eux des éléments constitutifs d’un ensemble construit qui fait de cet ensemble un tout cohérent.

Strychnine n. f. Alcaloïde indolomonoterpénique fortement toxique présent dans les graines de Loganiaceae, en particulier dans la noix vomique, graine du vomiquier (Strychnos nux-vomica L.) à partir de laquelle elle est extraite et dans la fève de Saint Ignace (S.ignatii P.J. Bergius). Stimulant (médullaire et bulbaire) du SNC,…

Strychnos Genre de Loganiaceae regroupant des espèces (arbustes, arbres, lianes) des régions tropicales et subtropicales (Afrique, Amérique, Asie, Océanie) souvent fortement toxiques par la présence dalcaloïdes indolomonoterpéniques. Des espèces, notamment dAmérique centrale et du Sud (par exemple S. toxifera R.H. Schomb. ex Lindl.), contiennent des alcaloïdes…

Stupéfiant adj. et n. m. Qualifie ou désigne notamment une chose ou un événement qui étonne, paralyse.

Style n. m. En botanique, partie étroite du pistil située au-dessus de lovaire et se terminant par le stigmate.

Stylo n. m. Abréviation de stylographe, système précis dadministration dun médicament constitué dun corps, dune cartouche amovible ou non et dune aiguille à usage unique qui peut être sécurisée. Les volumes dadministration sont étalonnés par une molette graduée.

Styracaceae Famille de lordre des Éricales, grade des Protoastéridées (nouvelle classification) ; elle contient 160 espèces darbustes à fleurs. Proche des Theaceae, cette famille fournit les benjoins du genre Styrax. Le benjoin officinal, Styrax tonkinensis, connu pour ses propriétés antiseptiques et cicatrisantes, est très difficile à…

Styrène n. m. Hydrocarbure constitué d’un groupe phényle substituant l’éthène, de formule C. Composé huileux incolore, liquide à température ambiante.

Sublétal adj. Qualifie une dose ou une condition dont laction ne produit pas la mort du sujet.

Sublimation n. f. Passage direct dun corps de létat solide à létat gazeux, sans passer par létape intermédiaire de létat liquide. La sublimation nécessite la fourniture de chaleur au corps traité (transformation endothermique).

Subrogatoire

Substance n. f. Matière dont une chose est formée.

Substance P (SP) n. f. Neuropeptide constitué de onze acides aminés appartenant à la famille des tachykinines ou neurokinines, composés ayant en commun la séquence C-terminale Gly-Leu-Met. Neuromodulateur et neurotransmetteur particulièrement actif dans la nociception, associé à la régulation des troubles de lhumeur, de lanxiété, des phénomènes de nausée-vomissement et…

Substantia nigra Noyau mésencéphalique pair présentant une pigmentation sombre, par dépôt de mélanine, doù son nom. Est composé de deux parties, la pars compacta contenant des neurones dopaminergiques et la pars reticulata renfermant des neurones GABAergiques.

Substitut n. m. Personne chargée de remplacer un collègue absent ou empêché.

Substitutif


Substrat n. m. Au sens général, ce qui sert de support ou de base. En chimie et biochimie, désigne le composé de départ qui réagit avec un réactif pour former un ou plusieurs produits.

Succimer n. m. Composé formant un chélate hydrosoluble avec les atomes de métaux lourds, notamment le plomb et le mercure. Il facilite ainsi leur élimination rénale dans les cas dintoxication. Utilisé par voie orale. Inscrit sur la liste des Médicaments essentiels de lOMS.

Succinimide n. m. Imide cyclique dérivé de l’acide succinique.

Succinique (acide) n. m. Diacide carboxylique linéaire en C4, HOOC-CH-COOH.

Succinylsulfathiazol n. m. Sulfamide peu absorbé par la muqueuse intestinale.

Sucralfate n. m. Complexe formé entre le sulfate daluminium et le saccharose, formant un gel protecteur se fixant, préférentiellement, au niveau des zones dérosion de la muqueuse gastroduodénale.Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2011, 1796).

Sucre n. f. 1- Produit cristallisé (saccharose) extrait principalement de la canne à sucre et de la betterave ; 2- par extensión, ensemble des substances ayant une structure voisine de ce produit.

Sucrose

Sucrosité n. f. Propriété dune substance définie par un indice, de 1 à 10, sur une échelle allant de « acidulé et peu sucré » à « peu acidulé et très sucré ».

Sudorien

Sueur n. f. Sécrétion riche en eau formée par les glandes sudoripares et excrétée par les pores de la peau. Elle participe au maintien de léquilibre thermique du corps.

Sufentanil n. m. Dérivé de la pipéridine à propriétés morphiniques.Inscrit à la Pharmacopée Européenne, monographies 01/2012, 1569 et 1269 (citrate de).

Sugammadex n. m. Décurarisant dérivé dune γ cyclodextrine porteuse de chaînes latérales carboxylthioéther et capable de chélater ou dencapsuler les relaxants musculaires à ammonium quaternaire tels le rocuronium ou le vécuronium), utilisés pour faciliter lintubation trachéale et la ventilation mécanique au cours de lacte chirurgical.

Suipoxvirus Genre de virus de la famille des Poxviridae, responsable de la variole du porc.

Suivi n. m. Ensemble d’opérations consistant à suivre un processus.

Sulbactam sodique n. m. Composé résultant de lunion dun noyau β-lactamide avec un noyau thiazole réduit, dénué de propriétés antibiotiques, mais inhibiteur des β-lactamases.Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 07/2015, 2209).

Sulbutiamine n. f. Psychostimulant structuralement apparenté à la thiamine (aneurine ou vitamine B1). La sulbutiamine présente quelques propriétés de cette vitamine.

Sulconazole (nitrate de) n. m. Molécule de la classe de limidazole.

Sulfacétamide sodique n. m. Sulfamide non référencé en France.Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2016, 0107).

Sulfachrysoïdine n. f. Molécule historique dénommée Prontosil, lors de sa découverte par G. Domagk dans les laboratoires Bayer. Son activité antimicrobienne est due à sa métabolisation en sulfanilamide, le premier des sulfamides connu, comme cela fut démontré à lInstitut Pasteur par E. Fourneau, J. T. Tréfouel, D.Bovet et…

Sulfadiazine n. f. Sulfamide anti-infectieux à noyau pyrimidine et à fonction guanidine.Inscrite sur la liste des Médicaments essentiels de lOMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2014, 0294).

Sulfadimidine n. f. Sulfamide daction rapide, bien absorbé par la muqueuse digestive.Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 04/2014, 0295).

Sulfadoxine n. f. Sulfamide utilisé comme antilépreux ou, associé à la pyriméthamine, comme antipaludique en cas de résistance ou de contre-indication aux autres antipaludiques.Inscrite, en association avec la pyriméthamine, sur la liste des Médicaments essentiels de lOMS et à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0740).

Sulfafurazole acétyle n. m. Sulfamide anti-infectieux N-acétylé et à noyau isoxazole, possédant un large spectre antibactérien.

Sulfaguanidine n. f. Sulfamide à fonction guanidine, utilisé dans le traitement des infections intestinales en raison de son insolubilité dans leau.Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 1476).

Sulfamérazine n. f. Sulfamide antibactérien, daction rapide, bien absorbé par la muqueuse digestive.Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0358).

Sulfaméthizole n. m. Sulfamide antibactérien à noyau 1,3,4,thiadiazole.

Sulfaméthoxazole n. m. Sulfamide antibactérien à noyau 1,3,4-thiadiazole.

Sulfaméthoxypyridazine n. f. Sulfamide antibactérien, à longue durée daction, rapidement absorbé par la muqueuse digestive.Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2008, 0638).

Sulfamide n. m. Terme générique désignant une grande famille de composés à fonction sulfamide, pratiquement tous dérivés dun acide arylsulfonique Ar-SO où Het = un noyau hétérocyclique aromatique (exemple : acétazolamide), qui alcalinisent les urines. Sont surtout utilisés actuellement dans le traitement du glaucome ; 2-…



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Substitution

Dernière modification de cette page le 14 janvier 2023


Anglais : substitution
Espagnol : sustitución
Allemand : Substitution
Étymologie :  latin substĭtūtĭo action de mettre à la place, substitution.

n. f. Action de mettre une chose ou un personne à la place d'une autre.



Chimie




Réaction au cours de laquelle un atome ou un groupe d’atomes du substrat est remplacé par un autre. Une substitution peut être ionique (électrophile, nucléophile) ou radicalaire.


Substitution électrophile

Anglais : electrophile substitution
Espagnol : electrófilo sustitución

Réaction de substitution ionique dans laquelle le substrat réagit avec un électrophile. Les réactions de substitution électrophile SE sont classées en deux grands groupes :


Substitution électrophile aromatique.


1) les substitutions électrophiles aromatiques, ou SEAr, qui permettent de substituer un noyau aromatique, comme par exemple la réaction d’alkylation de Friedel et Crafts ; 


Substitution électrophile aliphatique.


2) les substitutions électrophiles aliphatiques comme, par exemple, la réaction de nitrosation des amines par l’ion nitrosonium formé par les nitrites en milieu acide.


Substitution radicalaire

Monochloration du méthane .

Anglais : radical substitution
Espagnol : sustitución radicalaria

Réaction de substitution faisant intervenir des radicaux intermédiaires. Les réactions de substitution radicalaire SR sont des réactions en chaîne démarrant par une phase d’amorçage (ou phase d’initiation), le produit de substitution étant obtenu lors de la phase de propagation. Exemple de la monochloration du méthane :


Phase d'amorçage.


1) La phase d’amorçage (ou d’initiation) permet l’obtention du radical chlore par rupture homolytique de la liaison Cl-Cl ;


Phase de propagation.


2) Lors de la phase de propagation, ces radicaux chlore réagissent avec le méthane pour former des radicaux méthyles, qui réagissent eux-mêmes avec le dichlore, ce qui conduit au produit CH3Cl et à un radical chlore. Ce radical peut à son tour former une molécule du produit CH3Cl selon les 2 mêmes étapes.
En pratique, il est nécessaire que la phase d’amorçage soit réitérée, les réactions entre deux radicaux conduisant à une rupture de la chaîne étant inévitables (phase de terminaison).



Substitution nucléophile

Substitution nucléophile.

Anglais : nucleophile substitution
Espagnol : nucleófilo sustitución

Réaction de substitution dans laquelle un atome ou un groupe d’atomes GP du substrat est remplacé par un nucléophile Nu.
L’atome ou le groupe d’atomes partant est également appelé nucléofuge. Les réactions de substitution nucléophile peuvent être classées en 3 grands groupes selon le substrat : carbones saturés, carbones insaturés, ou noyaux aromatiques (SNAr). 



Schéma d’une substitution nucléophile Sn1.


Les principaux mécanismes de substitution nucléophile sur les carbones saturés sont :

- la SN1 (unimoléculaire avec le plus souvent un intermédiaire carbocation)



Schéma d’une substitution nucléophile Sn2.


- et la SN2 (bimoléculaire, mécanisme concerté).



Les facteurs orientant la SN vers une SN1 ou une SN2 sont multiples et parfois complexes : structure des réactifs en jeu, conditions opératoires. La nature du mécanisme a un impact sur la stéréochimie du produit de substitution en cas de création d’un carbone asymétrique : dans le cas d’une SN1 passant par un carbocation de géométrie plane, la fixation possible du nucléophile sur l’une ou l’autre des faces du carbocation implique l’obtention des deux configurations R et S. En cas de SN2, le nucléophile se lie au carbone à l’opposé du groupe partant (inversion de Walden), ce qui imposera une configuration absolue unique au niveau du carbone siège de la réaction.


Substitution nucléophile sur des carbones insaturés.


Les SN sur des carbones insaturés s’effectuent le plus souvent sur les carbones des groupes carbonyle liés directement à un groupe partant. La substitution s’opère en général par une addition suivie d’une élimination du groupe partant, on parle alors d’addition nucléophile - départ nucléofuge ANDN.


Exemple de substitution nucléophile sur des substrats aromatiques.


Les substitutions nucléophiles sur des substrats aromatiques procèdent selon des mécanismes et intermédiaires variés (radicaux, carbocations, carbanions, arynes…).
L’intermédiaire carbanion est stabilisé par mésomérie, d’autant plus si le groupe R est électroattracteur.




Pratique pharmaceutique



Substitution d'un médicament

Anglais : drug substitution
Espagnol : sustitución de un medicamento
Allemand : Substitution eines Medikaments

Remplacement et délivrance par le pharmacien d'un médicament autre que celui qui a été prescrit. La substitution ne peut être effectuée qu’à la condition que le prescripteur n’ait pas exclu cette possibilité par une mention expresse et justifiée portée sur l'ordonnance, sauf en cas d'urgence et dans l'intérêt du patient.

La substitution peut être effectuée
- par un médicament appartenant au même groupe générique, au même groupe hybride ou au même groupe biologique similaire (article L. 5125-23 et L. 5125-23-2 du Code de la santé publique) ;
- par un médicament comparable figurant sur une liste (article R. 5125-23-3) ;
- en cas de rupture de stock d'un médicament d'intérêt thérapeutique majeur, par un autre médicament conformément à la recommandation établie par l’]Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (article L. 5125-23).