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(Page créée avec « {{Titre et classement |VM_Titre_gras=Oui |VM_Titre_italique=Non |VM_Clé_de_classement=cycline |VM_Cible=Oui |VM_Lien_DirPub=Oui |VM_Date_de_révision=08 octobre 2020 |VM_Extension_titre_italique=Non }} {{Définition-base |VM_Affiche_discipline=Oui |VM_Discipline=Biochimie |VM_Type_grammatical=n. |VM_DCI=Non |VM_Genre=f. |VM_Nombre= |VM_Ajout_entrée=Oui |VM_Sous-entrée_gras=Oui |VM_Sous-entrée_italique=Non |VM_Anglais=cycline |VM_Espagnol=ciclina |VM_Allemand=... ») |
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|VM_Définition=Terme générique désignant une famille de protéines qui, associées à des protéines kinases (CDK, | |VM_Définition=Terme générique désignant une famille de protéines qui, associées à des protéines kinases (CDK, ''cycline-dependent kinases''), jouent un rôle clef dans la régulation du cycle cellulaire. Sont identifiées par des lettres. La cycline A est un marqueur de la prolifération cellulaire, la cycline S stimule la réplication de l’ADN, la cycline M stimule la vitesse de la mitose. | ||
|VM_Commentaires=Leur action est transitoire, les cyclines étant détruites par une protéase intracellulaire après leur intervention. | |VM_Commentaires=Leur action est transitoire, les cyclines étant détruites par une protéase intracellulaire après leur intervention. | ||
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|VM_Synonyme=tétracycline (à éviter car ce terme désigne à la fois cette classe d'antibiotiques et un de ses représentants) | |VM_Synonyme=tétracycline (à éviter car ce terme désigne à la fois cette classe d'antibiotiques et un de ses représentants) | ||
|VM_Définition=Nom générique désignant des antibiotiques [[Antibactérien|antibactériens]] formant une classe très homogène. Structure générale dérivée du [[Naphtacène|naphtacène]], fortement fonctionnalisée et de nature amphotère (présence de fonctions [[Phénol|phénol]] et énol à caractère acide, et amine tertiaire à caractère basique). Obtention par fermentation de souches de ''[[Streptomyces|Streptomyces]]'' ([[Chlortétracycline|chlortétracycline]], [[Oxytétracycline|oxytétracycline]], tétracycline) et par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] pour les représentants non naturels ([[Doxycycline|doxycycline]], [[Lymécycline|lymécycline]], [[Métacycline|métacycline]], [[Minocycline|minocycline]]). Action [[Bactériostatique|bactériostatique]] par perturbation de la [[Synthèse|synthèse]] protéique au niveau du ribosome (sous-unité 30S). Spectre d’action à l’origine très étendu, aujourd’hui bien réduit (résistances acquises). | |VM_Définition=Nom générique désignant des antibiotiques [[Antibactérien|antibactériens]] formant une classe très homogène. Structure générale dérivée du [[Naphtacène|naphtacène]], fortement fonctionnalisée et de nature amphotère (présence de fonctions [[Phénol|phénol]] et énol à caractère acide, et amine tertiaire à caractère basique). Obtention par fermentation de souches de ''[[Streptomyces|Streptomyces]]'' ([[Chlortétracycline|chlortétracycline]], [[Oxytétracycline|oxytétracycline]], tétracycline) et par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] pour les représentants non naturels ([[Doxycycline|doxycycline]], [[Lymécycline|lymécycline]], [[Métacycline|métacycline]], [[Minocycline|minocycline]]). Action [[Bactériostatique|bactériostatique]] par perturbation de la [[Synthèse|synthèse]] protéique au niveau du ribosome (sous-unité 30S). Spectre d’action à l’origine très étendu, aujourd’hui bien réduit (résistances acquises). | ||
|VM_Commentaires=Utilisation par voie générale (presque toujours voie orale) réservée à certaines pathologies ([[Borréliose|borréliose]], [[Brucellose|brucellose]], [[Pasteurellose|pasteurellose]], [[Rickettsiose|rickettsiose]], infections respiratoires et urogénitales à ''[[Chlamydia|Chlamydiae]]'' et ''Mycoplasma'', gonococcie, acné). Contre-indication chez la femme enceinte ou allaitante et chez l’enfant de moins de huit ans (hypoplasie de l’émail dentaire, coloration des dents, inhibition réversible de la croissance osseuse) ; possible photosensibilité. Utilisation de certaines cyclines uniquement par voie locale.<br/>Trois sous-classes de cyclines antibactériennes sont apparues récemment :<br />- les glycylcyclines, dont le seul représentant actuellement commercialisé (depuis 2017) est la [[Tigécycline|tigécycline]] , obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la [[Minocycline|minocycline]] ;<br/>- les aminométhylcyclines, dont deux membres, l’[[Omadacycline (tosylate d’)|omadacycline]] et la sarécycline, sont en cours d’évaluation clinique avancée et déjà commercialisés aux États-Unis :<br/>a) l’omadacycline est dotée d’un large spectre d’activité ; obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la [[Minocycline|minocycline]], elle a été approuvée par la [[FDA (Food and Drug Administration)|FDA]] aux États-Unis en octobre 2018 pour le traitement (voies IV et orale) chez l’adulte des pneumonies bactériennes communautaires (= extrahospitalières) et des infections bactériennes aiguës de la peau et des annexes cutanées ; une demande d’AMM européenne, avec les mêmes indications, qui était en cours d’examen par le CHMP de l’EMA, a été retirée en octobre 2019 par le laboratoire demandeur ;<br/>b) la sarécycline est active ''in vitro'' contre ''Cutibacterium acnes'' (précédemment nommé ''Propionibacterium acnes'') ; obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la démécycline (6-déméthyltétracycline), elle a été approuvée en 2018 par la [[FDA (Food and Drug Administration)|FDA]] pour le traitement uniquotidien, par voie orale, des lésions inflammatoires non nodulaires de l’acné modérée à sévère chez les patients âgés d’au moins 9 ans ; son [[Efficacité|efficacité]] clinique semble modeste ; en raison de son activité inhibitrice de la glycoprotéine P-gp, elle peut augmenter la concentration sérique des substrats de la P-gp tels que la digoxine ;<br/>- les fluorocyclines dont la structure comporte un atome de [[Fluor|fluor]] ; elles sont représentées par l’[[Éravacycline|éravacycline]], obtenue par [[Synthèse|synthèse]] totale, qui a obtenu une AMM européenne en 2018 pour le traitement, par voie IV, d’infections intra-abdominales compliquées chez l’adulte.<br />Ces nouvelles cyclines ont le même mécanisme d’action que les précédentes ; elles ont été développées dans le but d’acquérir la capacité de surmonter les deux principales causes de résistance bactérienne vis-à-vis des cyclines (protection ribosomale et efflux), d’où un spectre d’action élargi et une plus grande [[Efficacité|efficacité]] en clinique.<br/>Remarque : la structure tétracyclique dérivée du [[Naphtacène|naphtacène]] est également présente dans une classe d’antibiotiques | |VM_Commentaires=Utilisation par voie générale (presque toujours voie orale) réservée à certaines pathologies ([[Borréliose|borréliose]], [[Brucellose|brucellose]], [[Pasteurellose|pasteurellose]], [[Rickettsiose|rickettsiose]], infections respiratoires et urogénitales à ''[[Chlamydia|Chlamydiae]]'' et ''Mycoplasma'', gonococcie, acné). Contre-indication chez la femme enceinte ou allaitante et chez l’enfant de moins de huit ans (hypoplasie de l’émail dentaire, coloration des dents, inhibition réversible de la croissance osseuse) ; possible photosensibilité. Utilisation de certaines cyclines uniquement par voie locale.<br/>Trois sous-classes de cyclines antibactériennes sont apparues récemment :<br />- les glycylcyclines, dont le seul représentant actuellement commercialisé (depuis 2017) est la [[Tigécycline|tigécycline]] , obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la [[Minocycline|minocycline]] ;<br/>- les aminométhylcyclines, dont deux membres, l’[[Omadacycline (tosylate d’)|omadacycline]] et la sarécycline, sont en cours d’évaluation clinique avancée et déjà commercialisés aux États-Unis :<br/>a) l’omadacycline est dotée d’un large spectre d’activité ; obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la [[Minocycline|minocycline]], elle a été approuvée par la [[FDA (Food and Drug Administration)|FDA]] aux États-Unis en octobre 2018 pour le traitement (voies IV et orale) chez l’adulte des pneumonies bactériennes communautaires (= extrahospitalières) et des infections bactériennes aiguës de la peau et des annexes cutanées ; une demande d’AMM européenne, avec les mêmes indications, qui était en cours d’examen par le CHMP de l’EMA, a été retirée en octobre 2019 par le laboratoire demandeur ;<br/>b) la sarécycline est active ''in vitro'' contre ''Cutibacterium acnes'' (précédemment nommé ''Propionibacterium acnes'') ; obtenue par [[Hémisynthèse|hémisynthèse]] à partir de la démécycline (6-déméthyltétracycline), elle a été approuvée en 2018 par la [[FDA (Food and Drug Administration)|FDA]] pour le traitement uniquotidien, par voie orale, des lésions inflammatoires non nodulaires de l’acné modérée à sévère chez les patients âgés d’au moins 9 ans ; son [[Efficacité|efficacité]] clinique semble modeste ; en raison de son activité inhibitrice de la glycoprotéine P-gp, elle peut augmenter la concentration sérique des substrats de la P-gp tels que la digoxine ;<br/>- les fluorocyclines dont la structure comporte un atome de [[Fluor|fluor]] ; elles sont représentées par l’[[Éravacycline|éravacycline]], obtenue par [[Synthèse|synthèse]] totale, qui a obtenu une AMM européenne en 2018 pour le traitement, par voie IV, d’infections intra-abdominales compliquées chez l’adulte.<br />Ces nouvelles cyclines ont le même mécanisme d’action que les précédentes ; elles ont été développées dans le but d’acquérir la capacité de surmonter les deux principales causes de résistance bactérienne vis-à-vis des cyclines (protection ribosomale et efflux), d’où un spectre d’action élargi et une plus grande [[Efficacité|efficacité]] en clinique.<br/>Remarque : la structure tétracyclique dérivée du [[Naphtacène|naphtacène]] est également présente dans une classe d’antibiotiques antitumoraux ou antinéoplasiques, les [[Anthracycline|anthracyclines]]. | ||
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Dernière version du 4 juillet 2024 à 19:27
Curarisant n. m. substance capable d’inhiber la contraction du muscle strié en réponse à la stimulation de son nerf moteur. Les curarisants sont caractérisés chimiquement par une structure parfois très compliquée (curares naturels), possédant toujours deux fonctions ammonium quaternaires, dont l’une peut être potentielle (D-tubocurarine), avec une distance…
Curcuma n. m. Herbacée rhizomateuse vivace (Curcuma longa L.,synonyme C. domestica Val.), Zingiberaceae] originaire de l’Inde et du Sud-Est asiatique. Rhizome de section orangée contenant, outre une huile essentielle, des diarylheptanoïdes phénoliques (dérivés du cinnamoylméthane) appelés curcuminoïdes dont le principal est la curcumine.Inscrit à la Pharmacopée Européenne, monographie…
Curcumine n. f. Principal représentant des curcuminoïdes présents dans les curcumas. Nombreuses propriétés pharmacologiques mises en évidence : antioxydante et piégeuse de radicaux libres, anti-inflammatoire, immunomodulatrice, inductrice de l’apoptose et s’opposant à la cancérisation chimio-induite, hépatoprotectrice et stimulante de la sécrétion biliaire... La curcumine fait l’objet de très…
Cure n. f. traitement d’une maladie ou d’une lésion.
Curiethérapie n. f. Traitement par des sources radioactives émettrices de rayons γ ou β, placées au voisinage ou au sein de la masse tumorale ; l’irradiation (césium, iridium) affecte seulement une zone très localisée autour des sources de rayonnement : il y a donc une réduction de l’exposition…
Cushing (maladie de) n. f. Hypercorticisme par tumeur hypophysaire sécrétrice d’adrénocorticotrophine (ACTH) qui stimule la sécrétion surrénalienne de cortisol en perdant son rythme nycthéméral de sécrétion. Les signes cliniques associent un faciès d’aspect « lunaire » dit cuhsinoïde, un cou en « bosse de bison », une hypertrichose, un diabète…
Cushing (syndrome de) n. m. Hypercorticisme par adénome antéhypophysaire sécrétant un excès de corticolibérine : adénome basophile hypophysaire (Cf maladie de Cushing) ou tumeur surrénalienne. Il peut aussi être consécutif à l’administration en excès de glucocorticoïdes (cause iatrogène). Sa séméiologie bioclinique est identique à celle de la maladie de Cushing.
Cuticule n. f. Partie externe de la membrane extérieure des cellules épidermiques constituée par une couche continue de cutine d’épaisseur variable. Exemple cuticule de la feuille d’Allium Cepa.
Cutiréaction n. f. Réaction cutanée inflammatoire survenant au point où l’on a déposé, par une légère scarification, une très petite quantité de substances microbiennes ou d’origine protéique (animale ou végétale) quand le sujet récepteur est sensibilisé ou allergique à cette substance.
Cuve n. f. Grand récipient à usage domestique ou industriel.
Cyamémazine n. f. Phénothiazine à chaîne latérale ramifiée, neuroleptique sédatif.
Acide cyanhydrique n. m. Nom courant du cyanure d’hydrogène, HCN, acide conjugué de l’ion cyanure CNIl se forme par synthèse directe dans les réactions de combustion incomplète des matières organiques contenant à la fois carbone et azote (fabrication du gaz de houille, fumée de cigarette, incendies de matières plastiques…
Cyanoargentimétrie n. f. Méthode titrimétrique de détermination des ions cyanure par l’ion argent. Conçue initialement par Liebig (J. von Liebig, 1803 – 1873, chimiste allemand) puis améliorée par Denigés (G. Denigés, 1859 – 1951, chimiste et biochimiste français). Dans un premier temps, il y a formation de l’ion…
Cyanobactérie Procaryote à matériel nucléaire diffus, photosynthétique et autotrophe du fait de la possession de chlorophylle. Capable de produire de l’oxygène à partir de l’eau.
Cyanose n. f. Coloration bleutée des téguments (peau, muqueuse) due à une concentration excessive d’hémoglobine réduite dans le sang capillaire, témoin d’un déficit d’oxygénation de l’hémoglobine. Peut être localisée ou généralisée.
Cyanure Cf acide cyanhydrique.
Cyathium n. m. Inflorescence unitaire de certaines Euphorbiaceae formée d’une fleur femelle entourée de quelques fleurs mâles et de glandes nectarifères disposées en cymes.
Cyberknife Système de radiothérapie stéréotaxique robotisé qui permet de traiter de nombreuses tumeurs d’accès difficiles avec une très grande précision. Les faisceaux produits par cet appareil sont assez petits, mais ils peuvent être multipliés quasiment à l’infini et varier tous les angles de tir. Cela permet…
Cybernétique n. f. À l’origine, art de naviguer entre les récifs. Actuellement science des machines automatiques et des servomécanismes.
Cybersanté n. f. Utilisation sécurisée économiquement avantageuse des technologies de l’information et de la communication dans le domaine de la santé.La cybersanté recouvre toutes les prestations sanitaires utilisant les moyens électroniques afin daméliorer les processus et les flux d’informations et donc optimiser la mise en réseau des…
Cycasine n. f. Glucoside dérivé du glucose avec une substitution méthylazoxyméthanol en position bêta. La stéréochimie du groupe azoxy est (Z), ou (trans, E), lorsque l’oxygène est éliminé formellement, pour former un groupe azo-.La cycasine est cancérogène et neurotoxique. Elle est présente dans les cycas tels que Cycas…
Cyclamate n. m. Sel sodique de l’acide cyclohexylsulfamique.Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 01/2009, 0985).
Cyclamed Association créée en 1993 par les professionnels de l’industrie pharmaceutique et les officines de pharmacie pour collecter, trier et recycler les emballages et médicaments non utilisés (MNU).
Cyclandélate n. m. Ester mandélique du 3,3,5-triméthylcyclohexanol, à propriétés antispasmodiques, non atropiniques.
Cycle n. m. Suite de phénomènes se déroulant selon un ordre immuable.
Cyclizine n. f. Molécule Antihistaminique H1, retirée du marché, car tératogène à forte dose., substitué sur le C central par la pipérazine (donc dérivé de l’éthylène-diamine). Ces cyclizines sont des antihistaminiques H1 (exemple hydroxyzine, cétirizine), mais pas toujours (exemple almitrine, flunarizine).
Cyclodextrine n. f. Oligosaccharide cyclique obtenu par hydrolyse de l’amidon par une transférase, notamment celle de Bacillus macerans. Trois familles sont principalement utilisées : les α, β (la plus employée en pharmacotechnie) et γ cyclodextrines dont le cycle comporte respectivement 6, 7 et 8 sous-unités glucopyranose liées en…
Cyclohexane n. m. Hydrocarbure de formule brute constituant un cycle à six chaînons, le cyclohexane peut adopter une infinité de conformations, mais la conformation chaise et la conformation chaise inverse sont les plus stables, car elles respectent l’angle de 109° 28’ entre les liaisons et elles sont…
Cyclohexène n. m. Hydrocarbure de formule brute , comportant un cycle carboné et une double liaison intracyclique.
Cyclo-oxygénase (COX) n. f. Enzyme catalysant, à partir de l’acide arachidonique, la formation d’un acide cyclopentanique en C20, l’acide prostanoïque, précurseur des prostaglandines, des prostacyclines et des thromboxanes. Inhibée par l’aspirine et les AINS.2- la COX2, inductible par de multiples facteurs pro-inflammatoires (interférons, cytokines...) dans les macrophages, les polynucléaires…
Cyclopamine n. f. Alcaloïde stéroïdien d’un type structural particulier (C-nor-D-homo-stéroïde), extrait des racines du vératre des Montagnes rocheuses (Veratrum californicum Durand, Melanthiaceae, précédemment Liliaceae), espèce présente dans plusieurs régions des États-Unis. Toxicité élevée ; propriétés fortement tératogènes en raison d’un effet inhibiteur de la voie de…
Cyclopentolate (chlorhydrate de) n. m. Amino-ester atropinique, anticholinergique.Inscrit à la Pharmacopée Européenne (monographie 04/2009, 1093).
Cyclopeptide n. m. Peptide cyclisé soit par formation d’une liaison peptidique entre les deux acides aminés terminaux, soit par formation d’une liaison covalente entre un groupement carboxyle ou amine d’un résidu et la chaîne latérale d’un autre ou entre les chaînes latérales de deux résidus, soit encore par…
Cycloplégie n. f. Paralysie du muscle ciliaire, entraînant celle de l’accommodation. Elle peut être induite par des parasympatholytique.
Cyclosérine n. f. Dérivé cyclisé de la sérine, à noyau isoxazole.Inscrite sur la liste des Médicaments essentiels de lOMS.
Cyclospora Genre de protozoaire, Apicomplexa, de la famille des Eimeriidae comportant 17 espèces. Seul Cyclospora cayetanensis est retrouvé chez l’Homme et est à l’origine d’une cyclosporose. Cycle parasitaire mal connu chez l’Homme. Endémique en Amérique centrale et du Sud et en Asie du Sud et du…
Cyclovalone n. f. Dérivé de la vanilline.
Cyclozoonose n. f. Maladie infectieuse animale dont la première étape du cycle évolutif se déroule chez l’animal et doit être transmise à l’Homme pour compléter son cycle de vie. (exemple coccidioses à Sarcocystis sp).
Cyme n. f. Inflorescence définie dans laquelle les membres latéraux dépassent le sommet du membre d’ordre précédent. Exemples : cyme multipare (rosier), bipare (œillet), scorpioïde (myosotis).
Cynarine n. f. Diester de l’acide caféique avec l’acide quinique (acide 1,3-dicaféylquinique), présent en particulier dans la feuille de l’artichaut (Cynara scolymus L., Asteraceae ex-Composées) où il est accompagné de plusieurs isomères. Propriétés modestement cholérétiques, hypocholestérolémiantes et hépatoprotectrices vis-à-vis de toxiques (tétrachlorure de carbone).
Cyprès n. m. Arbre méditerranéen à feuillage persistant, Cupressus sempervirens L., Cupressaceae, dont les cônes femelles, également appelés noix ou galbules de cyprès, renferment des dimères et oligomères proanthocyanidoliques leur conférant des propriétés veinotoniques et vasculo-protectrices.
Cyproheptadine (chlorhydrate de) n. f. Dérivé de la triptyline et de la pipéridine à propriétés antihistaminiques H1 dominantes, mais aussi anticholinergique (à l’origine d’effets indésirables), adrénolytique (risque d’hypotension orthostatique) et antisérotonine (effets urétrotoniques).Inscrite à la Pharmacopée Européenne (monographie 07/2009, 0817).
Cyprotérone (acétate de) n. f. Dérivé progestatif antiandrogène qui s’oppose à l’action périphérique des androgènes par inhibition compétitive de leur liaison au récepteur cytosolique de la testostérone et par inhibition de la sécrétion de la gonadolibérine (GnRH), donc secondairement celles des gonadostimulines puis de la testostérone.Inscrite à la Pharmacopée…
Cystatine C n. f. Cystéine protéase de masse moléculaire 13 kDa, appartenant à la grande famille des protéases inhibitrices des protéases à cystéine, elle inhibe en particulier les cathepsines et les caspases. Produite par la plupart les cellules nucléées, elle est librement filtrée par la glomérule, réabsorbée par les…
Cystéamine n. f. , radioprotecteur et antidote de plusieurs substances médicamenteuses, utilisée sous forme de chlhorhydrate et bitartrate, la cystéamine réduit l’accumulation de cystine dans les leucocytes, myocytes et hépatocytes des patients atteints de cystinose néphropathique. La cystéamine réagit avec la cystine pour former de la cystéine…
Cystéine (Cys, C) n. f. Acide aminé à fonction thiol isolé de calculs urinaires, . Joue un rôle important dans l’acquisition des structures tridimensionnelle et quaternaire des protéines par la formation de ponts disulfure et intervient dans la formation de thioesters.
Cysticercose n. f. Parasitose due à l’infestation par des cysticerques, formes larvaires de Tænia. Seules les larves de T. solium (ténia armé) peuvent parasiter l’Homme, celles de T. saginata parasitent seulement les Bovidés.
Cysticerque n. m. Larve de taenias au cours du stade d’évolution (vésicule formée par la larve du Tænia saginata ou du T. solium) ne contenant qu’un seul scolex chez l’hôte intermédiaire (respectivement le bœuf et le porc).
Cystine n. f. Acide aminé soufré constitué de deux molécules de cystéine unies par un pont disulfure, . Impliquée souvent dans le développement de lithiase urinaire.
→ Dacarbazine
Cycline
Anglais : cycline
Espagnol : ciclina
Allemand : Cyclin, Zyklin
Étymologie : Grec κύκλος kúklos cercle, globe, sphère, suffixe –ine.
n. f. Terme générique désignant une famille de protéines qui, associées à des protéines kinases (CDK, cycline-dependent kinases), jouent un rôle clef dans la régulation du cycle cellulaire. Sont identifiées par des lettres. La cycline A est un marqueur de la prolifération cellulaire, la cycline S stimule la réplication de l’ADN, la cycline M stimule la vitesse de la mitose.
Leur action est transitoire, les cyclines étant détruites par une protéase intracellulaire après leur intervention.
Synonyme(s) : tétracycline (à éviter car ce terme désigne à la fois cette classe d'antibiotiques et un de ses représentants)
Anglais : tetracycline antibiotics
Espagnol : tetraciclinas
Allemand : Tetracyclin, Tetrazyklin
Nom générique désignant des antibiotiques antibactériens formant une classe très homogène. Structure générale dérivée du naphtacène, fortement fonctionnalisée et de nature amphotère (présence de fonctions phénol et énol à caractère acide, et amine tertiaire à caractère basique). Obtention par fermentation de souches de Streptomyces (chlortétracycline, oxytétracycline, tétracycline) et par hémisynthèse pour les représentants non naturels (doxycycline, lymécycline, métacycline, minocycline). Action bactériostatique par perturbation de la synthèse protéique au niveau du ribosome (sous-unité 30S). Spectre d’action à l’origine très étendu, aujourd’hui bien réduit (résistances acquises).
Utilisation par voie générale (presque toujours voie orale) réservée à certaines pathologies (borréliose, brucellose, pasteurellose, rickettsiose, infections respiratoires et urogénitales à Chlamydiae et Mycoplasma, gonococcie, acné). Contre-indication chez la femme enceinte ou allaitante et chez l’enfant de moins de huit ans (hypoplasie de l’émail dentaire, coloration des dents, inhibition réversible de la croissance osseuse) ; possible photosensibilité. Utilisation de certaines cyclines uniquement par voie locale.
Trois sous-classes de cyclines antibactériennes sont apparues récemment :
- les glycylcyclines, dont le seul représentant actuellement commercialisé (depuis 2017) est la tigécycline , obtenue par hémisynthèse à partir de la minocycline ;
- les aminométhylcyclines, dont deux membres, l’omadacycline et la sarécycline, sont en cours d’évaluation clinique avancée et déjà commercialisés aux États-Unis :
a) l’omadacycline est dotée d’un large spectre d’activité ; obtenue par hémisynthèse à partir de la minocycline, elle a été approuvée par la FDA aux États-Unis en octobre 2018 pour le traitement (voies IV et orale) chez l’adulte des pneumonies bactériennes communautaires (= extrahospitalières) et des infections bactériennes aiguës de la peau et des annexes cutanées ; une demande d’AMM européenne, avec les mêmes indications, qui était en cours d’examen par le CHMP de l’EMA, a été retirée en octobre 2019 par le laboratoire demandeur ;
b) la sarécycline est active in vitro contre Cutibacterium acnes (précédemment nommé Propionibacterium acnes) ; obtenue par hémisynthèse à partir de la démécycline (6-déméthyltétracycline), elle a été approuvée en 2018 par la FDA pour le traitement uniquotidien, par voie orale, des lésions inflammatoires non nodulaires de l’acné modérée à sévère chez les patients âgés d’au moins 9 ans ; son efficacité clinique semble modeste ; en raison de son activité inhibitrice de la glycoprotéine P-gp, elle peut augmenter la concentration sérique des substrats de la P-gp tels que la digoxine ;
- les fluorocyclines dont la structure comporte un atome de fluor ; elles sont représentées par l’éravacycline, obtenue par synthèse totale, qui a obtenu une AMM européenne en 2018 pour le traitement, par voie IV, d’infections intra-abdominales compliquées chez l’adulte.
Ces nouvelles cyclines ont le même mécanisme d’action que les précédentes ; elles ont été développées dans le but d’acquérir la capacité de surmonter les deux principales causes de résistance bactérienne vis-à-vis des cyclines (protection ribosomale et efflux), d’où un spectre d’action élargi et une plus grande efficacité en clinique.
Remarque : la structure tétracyclique dérivée du naphtacène est également présente dans une classe d’antibiotiques antitumoraux ou antinéoplasiques, les anthracyclines.