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Tropane

De acadpharm
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Dernière modification de cette page le 20 novembre 2015


Pharmacognosie



Groupe 4-Tropane.png

Anglais : tropane
Espagnol : tropano
Étymologie : latin Atropa genre de Solanaceae auquel appartient la belladone, grec Ἄτροπος Átropos des trois Parques, déesses qui filent le destin des humains, Atropos est celle qui coupe le fil
n. m. Squelette azoté bicyclique (N‑méthyl‑8‑azabicyclo[3,2,1]octane) de configuration méso, correspondant formellement à la fusion virtuelle d'une pipéridine et d'une pyrrolidine partageant l'atome d'azote (méthylé) et les deux carbones adjacents.

Biosynthétisé à partir de la L-ornithine, il est présent dans des substances naturelles douées d'une activité pharmacologique importante. La présence d'une fonction alcool secondaire, axiale ou équatoriale, portée par le C‑3 conduit respectivement au tropanol (cf atropine, scopolamine) et au pseudotropanol (cf cocaïne). Le squelette tropane est un bon exemple de « squelette privilégié » et de « châssis moléculaire » en pharmacochimie : par ses fonctionnalisations diverses, il pourra acquérir des propriétés biologiques spécifiques : parasympatholytiques et antispasmodiques (par exemple avec l'atropine), sympathomimétiques et toxicomanogènes (avec la cocaïne).