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Dernière modification de cette page le 18 avril 2018


Pharmacognosie



Thébaïne.

Anglais : thebaine
Espagnol : tebaína
Étymologie : français Thèbes capitale de l’Égypte antique où se faisait le commerce de l’opium, suffixe –ine
n. f. Alcaloïde à squelette morphinane du pavot somnifère ; éther méthylique de l'énol‑codéinone. Présente en quantité exploitable dans certains cultivars (mutant Top1 dépourvu de morphine et de codéine) de Papaver somniferum (Papaveraceae), la thébaïne est obtenue par extraction à partir de la paille de ce pavot.

La thébaïne n’a pas d'utilisation en thérapeutique (absence d’activité analgésique et forte toxicité, effet convulsivant à dose élevée).
Par la réactivité chimique de son enchaînement diénique, elle est une matière première essentielle pour l'obtention de nombreux dérivés morphiniques hémisynthétiques, agonistes ou agonistes-antagonistes des récepteurs aux opioïdes, utilisés en thérapeutique ; parmi eux, des 14-hydroxymorphinanes (naloxone, naloxégol, nalméfène, naltrexone, méthylnaltrexone, nalbuphine, oxycodone, oxymorphone…) et des dérivés 6,14-endoéthano (buprénorphine) et 6,14-endoéthéno (étorphine).
L’oripavine, un alcaloïde très proche par sa structure de la thébaïne (3-O-déméthylthébaïne), est présente aux côtés de la thébaïne dans la variété Top1 de
P. somniferum et dans d’autres espèces de pavot, en particulier P. orientale. Non utilisée en thérapeutique (toxicité élevée), l’oripavine peut constituer, comme la thébaïne, une matière première pour l’obtention des mêmes dérivés hémisynthétiques.